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지식나눔

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Pd촉매를 사용한 cross coupling 과정에서 질문입니다

2016-05-21 org.kosen.entty.User@727600fa 이상준(juny6600)
  • 2
stille coupling으로 cross coupling을 하는데

trans metalation 과정에서 Sn에 달린 R의 전자가 어떤 상황이어야 잘 치환 될까요?

 
  • 촉매
  • cross coupling
  • palladium
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답변 2
  • 답변

    김종현님의 답변

    2016-05-24
    • 1
    질문자님께 도움이 되었으면 좋겠네요.

    http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/stille-coupling.shtm

    위의 링크에 보시면 Stille coupling의 단점으로 Tin compounds의 polarity가 낮다는 점을 지적합니다. (대신 Suzuki Coupling을 추천하네요.) 결국 반응이 잘 진행되기 위해서는 polarity를 높여주어야 하는게 관건인것 같습니다.
    답변수정
    질문자님께 도움이 되었으면 좋겠네요.

    http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/stille-coupling.shtm

    위의 링크에 보시면 Stille coupling의 단점으로 Tin compounds의 polarity가 낮다는 점을 지적합니다. (대신 Suzuki Coupling을 추천하네요.) 결국 반응이 잘 진행되기 위해서는 polarity를 높여주어야 하는게 관건인것 같습니다.
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  • 답변

    김준헌님의 답변

    2016-06-07
    • 1
    tin compound와 palladium에 oxdative addition된 complex가 transmetallation될 때 아무래도 tin compound가 nucleophillic attack을 통해 반응이 진행되므로 tin compound가 electrorich해야 반응이 수월하게 일어나겠죠. 보통 trimethylstannyl group이나 tributylstannyl group을 많이 사용하는데 tributylstannyl group이 무조건 transmetallation이 잘 되는 것은 또 아닙니다. 아무래도 실험적으로 본인이 사용하는 reactant가 어떤 cross partner와 잘 맞는지 확인 해 보고 반응을 하는 것이 좋겠네요.
     
    답변수정
    tin compound와 palladium에 oxdative addition된 complex가 transmetallation될 때 아무래도 tin compound가 nucleophillic attack을 통해 반응이 진행되므로 tin compound가 electrorich해야 반응이 수월하게 일어나겠죠. 보통 trimethylstannyl group이나 tributylstannyl group을 많이 사용하는데 tributylstannyl group이 무조건 transmetallation이 잘 되는 것은 또 아닙니다. 아무래도 실험적으로 본인이 사용하는 reactant가 어떤 cross partner와 잘 맞는지 확인 해 보고 반응을 하는 것이 좋겠네요.
     
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