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지식나눔

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Olefin에서 Vicinal diols합성 하는 방법좀 알려주세요.

2016-07-16 org.kosen.entty.User@2d538233 이상준(juny6600)
  • 2
Olefin에서 Vicinal diols합성 하는 방법좀 알려주세요.
  • Olefin
  • Vicinal diols
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답변 2
  • 답변

    이수님의 답변

    2016-07-18
    • 1

    첨부파일

      Alkene으로부터 vic-diol의 제조는 다음과 같이 m-chloroperoxybenzoic acid(m-CPBA)를 사용하여 epoxidation한 후 산 또는 염기하에서 epoxy ring을 open하면 됩니다.

    1. Epoxidation of alkenes with peroxyacids
    2-1) Base-catalyzed epoxide ring opening
    2-2) Acid-catalyzed hydrolysis of epoxide

      첨부화일도 참조하세요
     
    답변수정
      Alkene으로부터 vic-diol의 제조는 다음과 같이 m-chloroperoxybenzoic acid(m-CPBA)를 사용하여 epoxidation한 후 산 또는 염기하에서 epoxy ring을 open하면 됩니다.

    1. Epoxidation of alkenes with peroxyacids
    2-1) Base-catalyzed epoxide ring opening
    2-2) Acid-catalyzed hydrolysis of epoxide

      첨부화일도 참조하세요
     
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2016-07-18
    • 1
    Vicinal diol 합성은 윗 분이 말씀하신 것처럼 epoxide를 거쳐 합성하는 방법이 일반적 입니다.
    상용생산에 일반적으로 채용되는 방법이기도 하죠.

    실험실 수준에서 소량 합성하고자 한다면 유기산과 과산화수소수를 조합한 Sharpless epoxidation 프로토콜을 사용하셔도 좋습니다.

    Alkene을 직접 vicinal diol로 전환하는 방법으로는 KMnO4 또는 OsO4를 이용하는 방법이나 AgOAc/I2 조합을 사용하는 Woodward Reaction 프로토콜을 사용하시는 것도 좋습니다. 다만 이 반응들의 경우 시약의 가격이 매우 비싸거나 독성이 강해 다소 위험하다는 단점이 있습니다.

    참고하시길
    답변수정
    Vicinal diol 합성은 윗 분이 말씀하신 것처럼 epoxide를 거쳐 합성하는 방법이 일반적 입니다.
    상용생산에 일반적으로 채용되는 방법이기도 하죠.

    실험실 수준에서 소량 합성하고자 한다면 유기산과 과산화수소수를 조합한 Sharpless epoxidation 프로토콜을 사용하셔도 좋습니다.

    Alkene을 직접 vicinal diol로 전환하는 방법으로는 KMnO4 또는 OsO4를 이용하는 방법이나 AgOAc/I2 조합을 사용하는 Woodward Reaction 프로토콜을 사용하시는 것도 좋습니다. 다만 이 반응들의 경우 시약의 가격이 매우 비싸거나 독성이 강해 다소 위험하다는 단점이 있습니다.

    참고하시길
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