2016-11-21
org.kosen.entty.User@1e55ae11
이상준(juny6600)
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Oxazole 물질과 Thiazole 물질의 반응성 차이는 무엇이 어떻게다를까요?
- Oxazole
- Thiazole
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2016-11-21- 1
다음 문헌을 참고하시길 권합니다.
J Phys Chem A. 2013 Feb 21;117(7):1596-600. doi: 10.1021/jp309390j.
사실 반응성이라는 단어의 개념은 해석하기에 따라서 다양한 해석이 가능 합니다.
따라서 질문의 범주를 좀 더 구체화할 필요성이 있다고 생각합니다.
일단 oxazole과 thiazole은 5-membered ring system 패밀리 중에서 구조적 유사성이 매우 큰 헤테로고리 화합물 입니다. 공통적으로 질소가 고리를 구성하는 헤테로원소 중 하나이며, 옥사졸의 산소 자리가 황으로 치환된 것이 thiazole이라는 점의 차이가 있습니다.
산소와 황은 같은 족에 속하는 원소이기 때문에 화학적인 반응성에서도 상당한 유사성을 보입니다. 특히 분자생물학적 활성에 큰 영향을 미치는 수소결합에 대한 acceptor/donor 성질에 있어서 그러 합니다.
하지만 차이도 큽니다. 일반적으로 O-C 결합길이가 S-C결합의 길이가 더 짧기 때문에 옥사졸 고리의 크기가 전체적으로 더 작습니다. 이러한 구조적인 성질은 화학적 반응성에도 영향을 미쳐서 oxazole은 phenyl isosteres에 속하는 thiazole이나 thiophene과는 다른 형태의 화학적 반응성을 나타냅니다.
보다 자세한 내용에 대해서는 comprehensive heterocyclic chemistry 같은 서적을 참고하시기 바랍니다.
감사합니다