2016-11-23
org.kosen.entty.User@20b221e1
박미영(midoli1226)
- 1
J. Org. Chem., 1963, 28 (2), pp 595–596에서 처럼
NaBH4와 AcOH로
alkene을 hydrogenation 가능한가요?
우선, 시도해본 조건은
1) NaBH4, MeOH
2) Et3SiH, TFA, MC
3)SnCl2, HCl, EtOH
입니다.
Pd/C와 H2 gas 없이 NaBH4와 같은 reducting agent 이용하여
alkene을 hydrogenation 할 수있는 방법 문의 드려요.
더불어 가능하다면,
J. Org. Chem., 1963, 28 (2), pp 595–596 자료도 요청드리니다.
NaBH4와 AcOH로
alkene을 hydrogenation 가능한가요?
우선, 시도해본 조건은
1) NaBH4, MeOH
2) Et3SiH, TFA, MC
3)SnCl2, HCl, EtOH
입니다.
Pd/C와 H2 gas 없이 NaBH4와 같은 reducting agent 이용하여
alkene을 hydrogenation 할 수있는 방법 문의 드려요.
더불어 가능하다면,
J. Org. Chem., 1963, 28 (2), pp 595–596 자료도 요청드리니다.
- hydrogenation
- reduction
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2016-11-24- 2
결론부터 말씀드리면 수소와 팔라듐 촉매를 이용하지 않고 탄소-탄소 이중결합을 환원하는 반응은 극히 일부 예에서만 가능 합니다.
일반적으로 적용 가능한 반응이 아닙니다. 저도 여러번 해봤는데, 잘 안되더군요. 일부 앞서 언급하신 것처럼 Lewis acid 존재하에서 NaBH4 등의 환원제를 사용해서 성공한 예가 있는데, 산조건에서 금속을 사용하는 반응은 실패 확률이 거이 100% 입니다.
NaBH4를 이용하는 반응은 BH3가 생성되면서 환원이 이루어지고, Lewis acid가 alkene을 활성화시켜 주기 때문에 가능성이 좀 더 높습니다. 하지만 이 경우 매우 과량의 NaBH4를 사용해야 하므로 단점이 많습니다.
보통 수소 가스를 사용하는 것이 부담스러우면 ammonium formate, TEA 등의 H2 precursor를 사용하는 trans-hydrogenation을 활용하거나 촉매로 팔라듐 대신 Raney Nikel을 사용하기도 합니다.
참고하시길.