지식나눔

alkylbenzenesulfonate에서 부산물 염 제거 방법

음이온 계면활성제 제조를 위해서 Sulfonation 반응을 하는데요. 
미반응 SO3 때문에 중화를 하게되면, sodium alkylbenzenesulfonate가 생기고 부산물로
Na2SO4가 생깁니다. 둘 다 수층에 있게 되는데 제거하는 방법을
아시는 분이 계시면 알려주십시요. Na2SO4가 결정화가 되어 없애긴 하지만
기준치 이하로 없애긴 어렵네요.  
 
  • 계면활성제
  • Salt
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답변 2
  • 답변

    김재훈님의 답변

    미반을 SO3를 먼저 같은 당량의 pyridine을 넣은후에 일정시간 교반하면 Py-SO3가 형성 됩니다.
    결정화 된것은 여과로 제가하고 남아잇는 Py-SO3는 물과 섞이지 않는 용매(CHCl3, ethylacetate, methylethyl ketone, methylisobutyl ketone등으로 추출할 수 있을 것 같네요. Py-SO3는 잘 알려진 산화제, sulfonylation agent입니다.

    도움이 됬으면 좋겠습니다.
    미반을 SO3를 먼저 같은 당량의 pyridine을 넣은후에 일정시간 교반하면 Py-SO3가 형성 됩니다.
    결정화 된것은 여과로 제가하고 남아잇는 Py-SO3는 물과 섞이지 않는 용매(CHCl3, ethylacetate, methylethyl ketone, methylisobutyl ketone등으로 추출할 수 있을 것 같네요. Py-SO3는 잘 알려진 산화제, sulfonylation agent입니다.

    도움이 됬으면 좋겠습니다.

    감사합니다.

  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    NaOH나 Pyridine 같은 Base로 중화하는 방법은 추천하고 싶지 않습니다. 제 생각에는 공정 자체를 바꾸는 것을 권합니다.

    Pyridine을 사용해서 중화를 한다고 해도 생성되는 염을 제거하기 위해 비수용성 용매로 추출을 해야하므로 공정이 하나 추가되는 셈입니다. 생성물인 계면활성제가 유기용매에 용해도가 있으면 더 골치아파지죠. 그리고 사용해보신 분은 알지만 pyridine은 다시는 쓰고 싶지 않을 만큼 냄새도 나쁘고, 독성도 높은 물질 입니다.

    중화를 하는 대신에 남아 있는 SO3를 Degassing 하는 방식을 택해보시는 것은 어떨까요?
    진공을 약하게 걸어 준다던거, 아니면 질소 등의 불활성 기체를 용액에 불어 넣어 주는 방법이 있을 수 있겠습니다.

    이렇게 한 후에 외부에서 탈기된 가스를 NaOH로 중화하면 잔류염 문제가 근본적으로 해결 가능합니다. 반응시스템의 특성에 따라 본 아이디어가 적용 가능하지 않을 수 있겠으나 한번 검토해보시길.
    반갑습니다.

    NaOH나 Pyridine 같은 Base로 중화하는 방법은 추천하고 싶지 않습니다. 제 생각에는 공정 자체를 바꾸는 것을 권합니다.

    Pyridine을 사용해서 중화를 한다고 해도 생성되는 염을 제거하기 위해 비수용성 용매로 추출을 해야하므로 공정이 하나 추가되는 셈입니다. 생성물인 계면활성제가 유기용매에 용해도가 있으면 더 골치아파지죠. 그리고 사용해보신 분은 알지만 pyridine은 다시는 쓰고 싶지 않을 만큼 냄새도 나쁘고, 독성도 높은 물질 입니다.

    중화를 하는 대신에 남아 있는 SO3를 Degassing 하는 방식을 택해보시는 것은 어떨까요?
    진공을 약하게 걸어 준다던거, 아니면 질소 등의 불활성 기체를 용액에 불어 넣어 주는 방법이 있을 수 있겠습니다.

    이렇게 한 후에 외부에서 탈기된 가스를 NaOH로 중화하면 잔류염 문제가 근본적으로 해결 가능합니다. 반응시스템의 특성에 따라 본 아이디어가 적용 가능하지 않을 수 있겠으나 한번 검토해보시길.
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