지식나눔

hydrocaffeic acid 용액 산화가 잘 되나요?

3,4-Dihydroxyhydrocinnamic acid (Hydrocaffeic acid, sigma 102601) 용액상태(용매: 물)로 있을 때 산화되는 특성이 있나요?
산화되면 붉은 빛을 띠나요?
 
  • hydrocaffeic acid
  • HCA
  • 산화
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 2
  • 답변

    조윤환님의 답변

    Hydrocaffeic acid는 과일 등에서 흔히 발견되는 polyphenol 성분 중 하나 입니다.
    이들 성분은 주로 항산화제 성분으로 언급되는 물질 입니다.
    항산화제는 물질 자신은 쉽게 산화되는 성질을 가진 물질 입니다. 다른 물질보다 먼저 산화됨으로서 다른 물질의 산화를 예방하는 역할을 하는 겁니다.

    과일등의 갈변현상이 바로 이러한 성분들의 산화 때문에 일어나는 현상이라고 알려져 있습니다. 따라서 질문자께서 관찰하신 현상은 바로 이러한 현상에 기반하고 있다고 이해할 수 있겠습니다.
     
    Hydrocaffeic acid는 과일 등에서 흔히 발견되는 polyphenol 성분 중 하나 입니다.
    이들 성분은 주로 항산화제 성분으로 언급되는 물질 입니다.
    항산화제는 물질 자신은 쉽게 산화되는 성질을 가진 물질 입니다. 다른 물질보다 먼저 산화됨으로서 다른 물질의 산화를 예방하는 역할을 하는 겁니다.

    과일등의 갈변현상이 바로 이러한 성분들의 산화 때문에 일어나는 현상이라고 알려져 있습니다. 따라서 질문자께서 관찰하신 현상은 바로 이러한 현상에 기반하고 있다고 이해할 수 있겠습니다.
     
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  • 답변

    배기현님의 답변

    윗분께서 답변해주셨듯이 hydrocaffeic acid 는 용액 상태로 존재할 때 쉽게 산화되는 성질을 갖고 있습니다.
    혹시 이러한 hydrocaffeic acid 산화를 억제하고 싶으시다면,  
    1. 용액의 pH를 pH 4보다 낮게 맞춰주시면 catechol group이 deprotonation 되는 것을 억제하므로 산화를 늦출 수 있습니다. 하지만 이 방법은 산화를 100% 억제하지는 못합니다.
    2. 용액의 산소를 vacuum degassing으로 제거하거나 nitrogen purging으로 질소로 치환해주면 산화를 더욱 효과적으로 억제할 수 있습니다. 

    참고로 catechol group의 산화는 oligomerization을 유도하여 갈변 현상을 일으킵니다.
    KAIST 화학과 이해신 교수님 팀의 연구 논문들을 참고해보시면 도움이 될 것 같습니다.    
     
    Haeshin Lee, Shara M. Dellatore, William M. Miller, Phillip B. Messersmith
    Science. 2007 Oct 19; 318(5849): 426–430

     
    윗분께서 답변해주셨듯이 hydrocaffeic acid 는 용액 상태로 존재할 때 쉽게 산화되는 성질을 갖고 있습니다.
    혹시 이러한 hydrocaffeic acid 산화를 억제하고 싶으시다면,  
    1. 용액의 pH를 pH 4보다 낮게 맞춰주시면 catechol group이 deprotonation 되는 것을 억제하므로 산화를 늦출 수 있습니다. 하지만 이 방법은 산화를 100% 억제하지는 못합니다.
    2. 용액의 산소를 vacuum degassing으로 제거하거나 nitrogen purging으로 질소로 치환해주면 산화를 더욱 효과적으로 억제할 수 있습니다. 

    참고로 catechol group의 산화는 oligomerization을 유도하여 갈변 현상을 일으킵니다.
    KAIST 화학과 이해신 교수님 팀의 연구 논문들을 참고해보시면 도움이 될 것 같습니다.    
     
    Haeshin Lee, Shara M. Dellatore, William M. Miller, Phillip B. Messersmith
    Science. 2007 Oct 19; 318(5849): 426–430

     
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