지식나눔

salt 반응

안녕하세요.
thiol(-SH) 화합물을 반응시켜 S-K+를 만들었는데 반응 확인을 어떻게 해야할지 몰라서 글을 올립니다~!
도움주시면 감사하겠습니다.
  • thiol
  • 화학반응
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답변 2
  • 답변

    조윤환님의 답변

    생각하시는 것처럼 어려운 일은 아닙니다.
    아마 답을 들으시면 아는 내용이고, 왜 그 생각을 못했을까 하고 생각하실지도 모르겠습니다.

    답을 말씀드리면 IR을 찍어서 확인하시면 됩니다.
    일반적으로 SH peak가 2500 cm-1근처에서 보입니다. 좀 작아서 잘 확인되지 않는 경우도 있는데, 보이길 바라셔야겠죠. 이것이 KOH 같은 것과 반응해서 RSK 형태의 salt가 되면 이 peak가 사라집니다. 의외로 답이 간단하죠?

    이러한 현상을 mercaptan 계열의 화합물이 isocyanate와 반응하여 thiourethane을 형성하는 반응에서도 확인할 수 있습니다.

    만약 pottasium salt가 CDCl3 같은 aprotic solvent에 녹는다면 1H NMR로 확인이 가능합니다. 

    참고하시길.
    생각하시는 것처럼 어려운 일은 아닙니다.
    아마 답을 들으시면 아는 내용이고, 왜 그 생각을 못했을까 하고 생각하실지도 모르겠습니다.

    답을 말씀드리면 IR을 찍어서 확인하시면 됩니다.
    일반적으로 SH peak가 2500 cm-1근처에서 보입니다. 좀 작아서 잘 확인되지 않는 경우도 있는데, 보이길 바라셔야겠죠. 이것이 KOH 같은 것과 반응해서 RSK 형태의 salt가 되면 이 peak가 사라집니다. 의외로 답이 간단하죠?

    이러한 현상을 mercaptan 계열의 화합물이 isocyanate와 반응하여 thiourethane을 형성하는 반응에서도 확인할 수 있습니다.

    만약 pottasium salt가 CDCl3 같은 aprotic solvent에 녹는다면 1H NMR로 확인이 가능합니다. 

    참고하시길.
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  • 답변

    이배훈님의 답변

    -SH 는 Ellman's reagent (5,5'-dithiobis-(2-nitrobenzoic acid) or DTNB)로 정량적으로 수를 계산할 수 있습니다.  -SH는 산소 존재하에서 염기성 용액에서 쉽게 -S-S-로 가는 경향이 있어 안정성 여부를 고려해야할 것 같습니다. 윗분 답변 처럼 IR을 통해 정성적으로 반응 여부를 체크해도 좋을 것 같습니다.
    -SH 는 Ellman's reagent (5,5'-dithiobis-(2-nitrobenzoic acid) or DTNB)로 정량적으로 수를 계산할 수 있습니다.  -SH는 산소 존재하에서 염기성 용액에서 쉽게 -S-S-로 가는 경향이 있어 안정성 여부를 고려해야할 것 같습니다. 윗분 답변 처럼 IR을 통해 정성적으로 반응 여부를 체크해도 좋을 것 같습니다.

    제 생각엔 Ellman's reagent로 SH value를 확인하려면 S-K+가 Ellman's reagent와 반응하지 않아야 하는데, 그러기는 어려워 보입니다. 그리고 Ellman's reagent 자체가 너무 비싸서 고민될 것 같네요.

    이배훈(lbh217) 2017-02-04

    예. thiolates 가 disulfide bonds의 ellman's reagent와 반응할 수 도 있을 것 같네요. 말씀하셨던 것처럼 2400?cm?1 근처에 나타나는 IRν(SH) band로 유무로 확인하는 것이 손쉬운 방법이겠네요.