지식나눔

alcohol과 epihalohydrin의 반응 조건 문의

제가 silicagel의  primary alcohol에 epihalo(Cl,Br,I)hyrin과의 반응을 위해  각종 base(K2CO3, KOH,NaOH, TEA...)와 solvent(DMF, iPA, DMSO, MC...)에서
test 중이지만 제대로된 결과를 얻지 못해 조언을 구하고자 합니다.
치환기 말단에 methyl epoxide를 만들고 싶은데...쉽지 않아 의견이나 자료 요청드립니다.
  • alcohol
  • epichlorohydrin
  • epibromohydrin
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    일반적으로 알코올과 에피할로히드린 반응은 NaOH 정도만 사용해도 잘 가는 반응 입니다.
    추정컨데 졸겔법을 사용해서 알코올 스페이서가 결합된 실리카겔을 만들었을 것 같습니다.
    스페이서에 미리 에피할로히드린을 붙인 다음 실리카겔에 붙이는 작업을 하는 방식으로 전환시키는 것이 여러가지 면에서 유리할 겁니다.

    우선 지금보다 에피할로히드린이 잘 결합되었는지 확인하기 쉽습니다.
    현재 방법대로 갈 경우 과량의 에피할로히드린이 필요할 수 있습니다. siloxyl group에도 결합이 이루어질 수 있기 때문입니다.

    참고하시길
    반갑습니다.

    일반적으로 알코올과 에피할로히드린 반응은 NaOH 정도만 사용해도 잘 가는 반응 입니다.
    추정컨데 졸겔법을 사용해서 알코올 스페이서가 결합된 실리카겔을 만들었을 것 같습니다.
    스페이서에 미리 에피할로히드린을 붙인 다음 실리카겔에 붙이는 작업을 하는 방식으로 전환시키는 것이 여러가지 면에서 유리할 겁니다.

    우선 지금보다 에피할로히드린이 잘 결합되었는지 확인하기 쉽습니다.
    현재 방법대로 갈 경우 과량의 에피할로히드린이 필요할 수 있습니다. siloxyl group에도 결합이 이루어질 수 있기 때문입니다.

    참고하시길
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