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지식나눔

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acetic acid solvent가 극성인 이유??

2017-03-27 org.kosen.entty.User@5ab3711f 정찬희(darklunacy77)
  • 4
극성 무극성 솔벤트를 구분하면서 유전상수를 15기준으로 하는것으로 알고 있는데요

acetic acid solvent가 유전상수가 6.2 정도 밖에 안되는데 polar한 극성 솔벤트로 구분되더군요.

그 이유가 무엇인지 알수 있을까요??

제가 현재 non-polar하면서 protic한 용매를 찾고있어서요.

non-polar하면서 protic한 용매도 알려주시면 감사하겠습니다.



 
  • acetic acid
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답변 4
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2017-03-28
    • 3
    유전상수 15 기준으로 극성과 비극성 용매를 나눈다는 기준에 대해서는 사실 저는 부정적 입니다.
    실험실에서 경험하게 되는 극성 척도에 대한 감수성을 가지고 생각해보면 5 이하를 비극성, 그 이상을 극성으로 나누는게 적절하지 않을까 생각합니다.

    제 생각에 님의 경우에는 극성비극성에 대한 정의에 매달릴 것이 아니라 목적에 적합한 용매를 검토하는 기준을 스스로 잘 잡는 것이라 생각합니다. 특별히 실험의 목적 등에 대한 언급이 없어서 추천은 어렵겠습니다.

    그리고 protic non-polar solvent는 사실 없습니다. 제가 알기로는요.
     
    답변수정
    유전상수 15 기준으로 극성과 비극성 용매를 나눈다는 기준에 대해서는 사실 저는 부정적 입니다.
    실험실에서 경험하게 되는 극성 척도에 대한 감수성을 가지고 생각해보면 5 이하를 비극성, 그 이상을 극성으로 나누는게 적절하지 않을까 생각합니다.

    제 생각에 님의 경우에는 극성비극성에 대한 정의에 매달릴 것이 아니라 목적에 적합한 용매를 검토하는 기준을 스스로 잘 잡는 것이라 생각합니다. 특별히 실험의 목적 등에 대한 언급이 없어서 추천은 어렵겠습니다.

    그리고 protic non-polar solvent는 사실 없습니다. 제가 알기로는요.
     
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    이준민님의 답변

    2017-03-28
    • 2
    polar값이 거의 0에 가까운 solvent 들은 아래와 같습니다.
     
    Polarity Index (P´)
    Pentane 0.0
    1,1,2-Trichlorotrifluoroethane 0.0
    Cyclopentane 0.1
    Heptane 0.1
    Hexane 0.1
    답변수정
    polar값이 거의 0에 가까운 solvent 들은 아래와 같습니다.
     
    Polarity Index (P´)
    Pentane 0.0
    1,1,2-Trichlorotrifluoroethane 0.0
    Cyclopentane 0.1
    Heptane 0.1
    Hexane 0.1
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    이상후님의 답변

    2017-03-30
    • 1
    acetic acid는 구조상 (CH3-COOH) carboxyl acid group이 carboxylate(COO-)로 이온화 될 수 있어서 protic하면서, 산소원자(polar)와 탄소백본을 모두 가지고 있어서 극성분자로 분류합니다.
    하지만 비극성분자이면서 protic한 용매는 없다고 봐도 무방합니다.
    답변수정
    acetic acid는 구조상 (CH3-COOH) carboxyl acid group이 carboxylate(COO-)로 이온화 될 수 있어서 protic하면서, 산소원자(polar)와 탄소백본을 모두 가지고 있어서 극성분자로 분류합니다.
    하지만 비극성분자이면서 protic한 용매는 없다고 봐도 무방합니다.
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    조익수님의 답변

    2017-04-20
    • 1
    안녕하세요 일단 답변 말씀드리겠습니다.
    우리가 흔히 말하는 protic과 aprotic, polar와 non-polar를 구분할 수 있다면, non-polar하면서 protic한 solvent라는 것은 없다고 말씀 드릴 수 있습니다.
    각각의 개념에 대한 설명보다는 일반적으로 쓰이는 용매들의 특성 그래프를 아래 첨부하였으니
    보시고 참고 하시기 바랍니다.
    Solvent Chemical formula Boiling point Dielectric constant Density Dipole moment (D)
    Non-polar solvents
    Hexane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2.0 0.655 g/mL 0.00 D
    benzene C6H6 80 °C 2.3 0.879 g/ml 0.00 D
    toluene C6H5CH3 111 °C 2.4 0.867 g/mL 0.36 D
    1,4-dioxane (CH2CH2O)2 101 °C 2.3 1.033 g/mL 0.45 D
    chloroform CHCl3 61 °C 4.8 1.498 g/mL 1.04 D
    diethyl ether (CH3CH2)2O 35 °C 4.3 0.713 g/mL 1.15 D
    dichloromethane (DCM) CH2Cl2 40 °C 9.1 1.3266 g/mL 1.60 D
    Polar aprotic solvents
    N-methylpyrrolidone CH3NC(O)C3H6 202 °C 32.2 1.028 g/mL 4.1 D
    tetrahydrofuran (THF) C4H8O 66 °C 7.5 0.886 g/mL 1.75 D
    ethyl acetate (EtOAc) CH3CO2CH2CH3 77 °C 6.0 0.894 g/mL 1.78 D
    acetone CH3C(O)CH3 56 °C 21 0.786 g/mL 2.88 D
    dimethylformamide (DMF) HC(O)N(CH3)2 153 °C 38 0.944 g/mL 3.82 D
    acetonitrile (MeCN) CH3CN 82 °C 37 0.786 g/mL 3.92 D
    dimethyl sulfoxide (DMSO) CH3S(O)CH3 189 °C 47 1.092 g/mL 3.96 D
    propylene carbonate (PC) C4H6O3 242 °C 64 1.205 g/mL 4.90 D
    Polar protic solvents
    formic acid HCO2H 101 °C 58 1.21 g/mL 1.41 D
    n-butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 °C 18 0.810 g/mL 1.63 D
    isopropanol (IPA) (CH3)2CH(OH) 82 °C 18 0.785 g/mL 1.66 D
    nitromethane CH3NO2 100–103 °C 35.87 1.1371 g/mL 3.56 D
    ethanol (EtOH) CH3CH2OH 79 °C 24.55 0.789 g/mL 1.69 D
    methanol (MeOH) CH3OH 65 °C 33 0.791 g/mL 1.70 D
    Acetic acid (AcOH) CH3-CO2H 118 °C 6.2 1.049 g/mL 1.74 D
    Water H2O 100 °C 80 1.000 g/mL 1.85 D

    위 그래프를 보시면 아시겠지만, 단순한 유전상수를 떠나 Dipole moment, 극성도등을 따졌을 때 Acetic acid는 polar한 protic solvent가 됩니다.

    충분한 도움이 되셨길 바랍니다..
     
    답변수정
    안녕하세요 일단 답변 말씀드리겠습니다.
    우리가 흔히 말하는 protic과 aprotic, polar와 non-polar를 구분할 수 있다면, non-polar하면서 protic한 solvent라는 것은 없다고 말씀 드릴 수 있습니다.
    각각의 개념에 대한 설명보다는 일반적으로 쓰이는 용매들의 특성 그래프를 아래 첨부하였으니
    보시고 참고 하시기 바랍니다.
    Solvent Chemical formula Boiling point Dielectric constant Density Dipole moment (D)
    Non-polar solvents
    Hexane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2.0 0.655 g/mL 0.00 D
    benzene C6H6 80 °C 2.3 0.879 g/ml 0.00 D
    toluene C6H5CH3 111 °C 2.4 0.867 g/mL 0.36 D
    1,4-dioxane (CH2CH2O)2 101 °C 2.3 1.033 g/mL 0.45 D
    chloroform CHCl3 61 °C 4.8 1.498 g/mL 1.04 D
    diethyl ether (CH3CH2)2O 35 °C 4.3 0.713 g/mL 1.15 D
    dichloromethane (DCM) CH2Cl2 40 °C 9.1 1.3266 g/mL 1.60 D
    Polar aprotic solvents
    N-methylpyrrolidone CH3NC(O)C3H6 202 °C 32.2 1.028 g/mL 4.1 D
    tetrahydrofuran (THF) C4H8O 66 °C 7.5 0.886 g/mL 1.75 D
    ethyl acetate (EtOAc) CH3CO2CH2CH3 77 °C 6.0 0.894 g/mL 1.78 D
    acetone CH3C(O)CH3 56 °C 21 0.786 g/mL 2.88 D
    dimethylformamide (DMF) HC(O)N(CH3)2 153 °C 38 0.944 g/mL 3.82 D
    acetonitrile (MeCN) CH3CN 82 °C 37 0.786 g/mL 3.92 D
    dimethyl sulfoxide (DMSO) CH3S(O)CH3 189 °C 47 1.092 g/mL 3.96 D
    propylene carbonate (PC) C4H6O3 242 °C 64 1.205 g/mL 4.90 D
    Polar protic solvents
    formic acid HCO2H 101 °C 58 1.21 g/mL 1.41 D
    n-butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 °C 18 0.810 g/mL 1.63 D
    isopropanol (IPA) (CH3)2CH(OH) 82 °C 18 0.785 g/mL 1.66 D
    nitromethane CH3NO2 100–103 °C 35.87 1.1371 g/mL 3.56 D
    ethanol (EtOH) CH3CH2OH 79 °C 24.55 0.789 g/mL 1.69 D
    methanol (MeOH) CH3OH 65 °C 33 0.791 g/mL 1.70 D
    Acetic acid (AcOH) CH3-CO2H 118 °C 6.2 1.049 g/mL 1.74 D
    Water H2O 100 °C 80 1.000 g/mL 1.85 D

    위 그래프를 보시면 아시겠지만, 단순한 유전상수를 떠나 Dipole moment, 극성도등을 따졌을 때 Acetic acid는 polar한 protic solvent가 됩니다.

    충분한 도움이 되셨길 바랍니다..
     
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