2017-04-27
org.kosen.entty.User@57b7d89
이동욱(pobk1234)
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CF3-치환기를 가진 N-heterocycling 구조에 -CH2OH 가 달려있는데 이것을 -CH2Br 로 치환하는겁니다. 극성이라 그런지 뭐때문인지 레퍼런스도 PBr3 쓴것도 거의없고 일드도 많이 낮더라구요...실제로 해보니 tlc spot이 굉장히 여러개 생깁니다. CBr4로 해보려는데 주의점이나 PBr3랑은 반응할때 다른점이 있을까요??
- Bromination
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답변 3
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답변
조윤환님의 답변
2017-04-28- 2
반갑습니다.
CBr4를 사용하는 bromination도 PPh3같은 phosphine계열의 보조 작용제가 필요합니다.
이 경우 PPh3에서 발생되는 부산물을 제거하기가 꽤 어렵습니다. 이를 제거하는 과정에서 수율이 많이 떨어지죠.
추측컨데, -CH2Br로 바꾸는 이유가 다음 반응에서 치환을 목적으로 한다면 다른 전략을 고려해보시길 권합니다. -
답변
최규석님의 답변
2017-04-28- 2
첨부파일
안녕하세요.
아래 서적에 나와있는 내용이 도움이 될 것 같아서 소개해드립니다.
책은 Organic Synthesis, Fourth, Michael B Smith 이고요.
(논문들도 좋지만 서적도 좋은 점이 있습니다.)
첨부파일에 책 내용 나와 있습니다.
(책 내용을 보면 브로민화가 진행될 때 그렇게 일드가 낮지는 않은 것 같습니다.) -
답변
이상준님의 답변
2017-04-28- 2
