2017-07-27
org.kosen.entty.User@49d5dc4
김준헌(wnsgjsdlsms)
- 1
"안녕하세요
diphenoxybenzene을 황산과 반응 시킨 후 염기처리를 통해 SO3Na 작용기 2기가
양 끝에 치환된 물질을 얻었습니다. (NaO3S-R-SO3Na)
여기서 기본 유기책에 있는 것처럼 NaOH와 열을 이용하여 탈설폰화하여
OH기로 바꾸어 주려고 하는데요. ( -> NaO-R-ONa -> 산처리 -> HO-R-OH)
워낙 예전 방법이라 문헌이 잘 없고, 있어도 충분한 설명이 잘 되어있지 않습니다.
NaOH를 넣고 260도에서 가열한다. 라고 되어있네요.
온도 조건 역시 문헌 마다 천차만별이라 200, 250, 300, 350 등 일관적이지 않습니다.
제가 궁금한 것은 조금 더 디테일한 합성 조건입니다.
powder 끼리 섞고 가열했을 때는 고온에서 melting이 되지 않는 이상
균일한 반응이 되기 힘들다고 생각하고 있습니다.
문헌에서의 탈설폰화 반응은 간단한 구조이기에
기체상 반응이거나 molten 상태로 진행되는 것일까요.
실제 어설프게 실험을 해보면 260도에서는 반응이 잘 전환되지 않고 300도에서는 구조 자체가 열에 깨지는 듯합니다.
관련 경험 있으신 분은 도와주십시오.
감사합니다.
"
diphenoxybenzene을 황산과 반응 시킨 후 염기처리를 통해 SO3Na 작용기 2기가
양 끝에 치환된 물질을 얻었습니다. (NaO3S-R-SO3Na)
여기서 기본 유기책에 있는 것처럼 NaOH와 열을 이용하여 탈설폰화하여
OH기로 바꾸어 주려고 하는데요. ( -> NaO-R-ONa -> 산처리 -> HO-R-OH)
워낙 예전 방법이라 문헌이 잘 없고, 있어도 충분한 설명이 잘 되어있지 않습니다.
NaOH를 넣고 260도에서 가열한다. 라고 되어있네요.
온도 조건 역시 문헌 마다 천차만별이라 200, 250, 300, 350 등 일관적이지 않습니다.
제가 궁금한 것은 조금 더 디테일한 합성 조건입니다.
powder 끼리 섞고 가열했을 때는 고온에서 melting이 되지 않는 이상
균일한 반응이 되기 힘들다고 생각하고 있습니다.
문헌에서의 탈설폰화 반응은 간단한 구조이기에
기체상 반응이거나 molten 상태로 진행되는 것일까요.
실제 어설프게 실험을 해보면 260도에서는 반응이 잘 전환되지 않고 300도에서는 구조 자체가 열에 깨지는 듯합니다.
관련 경험 있으신 분은 도와주십시오.
감사합니다.
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- benzenesulfonic
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2017-08-01- 1
님께서 지금 시도하고 있는 반응은 일종의 고체상 열분해반응 입니다.
아마 반응 제어가 쉽지 않을 겁니다. sulfonate sodium salt와 NaOH가 잘 혼합된 상태로 해야 하는데, 쉽지 않습니다. NAOH자체가 조해성이 있어서 분말화해서 사용하는 것도 어렵고요.
질소를 채운 비닐봉지 안에서 막자사발에 sulfonate sodium salt와 NAOH를 넣고 갈듯이 섞어준 다음 플라스크로 옴겨서 해보시면 어떨까요?
온도 조절 등의 자세한 내용을 문헌에서 확인할 수 없다면 직접 최적화하셔야 합니다.
이도 어렵다면 합성전략을 바꾸셔야겠죠.
다음 문헌을 참고하시길.
J. Org. Chem., 1991, 56 (3), pp 1236–1242
Chemische Berichte, 1985 , vol. 118, # 11 p. 4439 - 4452
Tetrahedron Letters, 1999 , vol. 40, # 4 p. 691 - 694