지식나눔

finkelstein reaction purification 과정에 대해 궁금합니다.

finkelstein reaction을 진행하고 있는데 Hexane에 녹이면 I가 쉽게 떨어지나요? 컬럼해서 정제를 하려는데 분해되는지 I의 색깔이 그대로 나타납니다.
반응은 아세톤으로 되어있는데 컬럼을 하려면 HX을 써야되서 문제네요.
finkelstein reaction 반응에 잘아시는분 부탁드립니다.
  • finkelstein reaction
  • purification
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    제 생각엔 hexane  보다는 실리카겔에 의한 분해반응으로 보입니다. 

    Finkelstein rexn은 일반적으로 KI나 NaI를 사용해서 alkyl halide(x= Cl, Br)의 할로겐을 요오드로 전환하는 방법 입니다. 어떤 종류의 alkyl halide인가가 중요하겠지만 tertiary hailde의 일종이 아닐까  싶네요.

    이러한 현상은 아무래도 실리카겔이 약산성을 띠기 때문에 나타나는 현상이므로 deactivation을 해서 컬럼을 하는 방법이 있겠습니다. 방법은 이동상에 약간의 TEA 같은 아민을 첨가해서 충분히 흘려준 다음 분리를 하는 방법입니다.

    참고하시길.
    반갑습니다.

    제 생각엔 hexane  보다는 실리카겔에 의한 분해반응으로 보입니다. 

    Finkelstein rexn은 일반적으로 KI나 NaI를 사용해서 alkyl halide(x= Cl, Br)의 할로겐을 요오드로 전환하는 방법 입니다. 어떤 종류의 alkyl halide인가가 중요하겠지만 tertiary hailde의 일종이 아닐까  싶네요.

    이러한 현상은 아무래도 실리카겔이 약산성을 띠기 때문에 나타나는 현상이므로 deactivation을 해서 컬럼을 하는 방법이 있겠습니다. 방법은 이동상에 약간의 TEA 같은 아민을 첨가해서 충분히 흘려준 다음 분리를 하는 방법입니다.

    참고하시길.
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