2018-02-07
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김주연(kjooen97)
- 7
안녕하세요.
NMR 분석 중 궁금한 것이 있어서 글 올립니다.
똑같은 물질인데 NH2 peak 와 OH peak 위치가 다르게 나올수도 있을까요?
NMR 분석 중 궁금한 것이 있어서 글 올립니다.
똑같은 물질인데 NH2 peak 와 OH peak 위치가 다르게 나올수도 있을까요?
- NMR
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답변 7
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답변
김철주님의 답변
2018-02-07- 4
일단 올려주신 두 사진은 전혀 같은 물질이 아닙니다.
NMR용매는 DMSO로 같으나 물질이 다르므로 ...
특히 NH의 proton과 OH의 proton은 비슷한 구조라도 충분히 다르게 나올 수 있습니다.
1차 아민, 2차 아민, 3차 아민이 proton이 처한 환경이 다르니 당연히 다르고
더구나 CONH bonding에 있는 proton은 deshielding되어 6-8ppm까지 올라갑니다.
그리고 두 물질은 분자간 수소결합도 차이날 듯 보입니다.
수소결합로 인하여 deshielding되면 high frequency로 shift될 것으로 보입니다.
그리고 같은 물질이라도 NMR용액의 농도에 의해서도 NH와 OH는 shift 되기도 합니다. -
답변
최규석님의 답변
2018-02-07- 3
안녕하세요.
"똑같은 물질인데 NH2 peak 와 OH peak 위치가 다르게 나올수도 있을까요?"
이 질문으로만 답변을 드리겠습니다.
똑같은 물질이다. 그물질에 NH2, OH도 있다라는 말이죠??
질소에 있는 proton은 1.5-4 사이에 나오고, 산소에 있는 proton의 경우 ROH는 2-5, ArOH의 경우 4-7, COOH의 경우 10-12 사이에 나옵니다. 위치가 다르게 나옵니다.
또한 시료가 빛에 약하면 분해반응때문에 나중에 peak이 shift할 수 있습니다.
그리고 분자 수소결합때문에 shift할 수 있고요.(당연히 전기음성도가 큰 원자들이니까요)
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답변
조윤환님의 답변
2018-02-07- 2
첨부하신 두 장의 스펙트럼에 표시된 구조는 아마도 추정 구조일 것입니다.
특히 첫번째 스펙트럼은 기대하는 물질의 구조일 것이고, 두번째 스펙트럼은 그 물질을 합성하기 위해 사용한 출발물질의 스펙트럼일 것으로 예상 합니다.
앞서 답변하신 분의 말씀처럼 두 물질이 엄연히 다른 물질이기 때문에 다른 스펙트럼이 나와야 합니다.
그런데.......첫번째 스펙트럼의 경우 표시된 구조와 스펙트럼이 일치하지 않습니다. 두 스펙트럼 모두 농도가 매우 낮은 상태에서 측정이 된 것으로 보입니다. 오히려 NMR보다 IR을 찍으면 구조 확인이 쉬울 수 있을 것으로 예상합니다. -
답변
양현모님의 답변
2018-02-08- 2
동일 물질인데 NMR이 다를 수는 없습니다. 뭔가 로토머라든지...그런 차이라면 모를까~
혹은 용매조건, 온도조건 등에 따라서 달라질 수는 있어요.
가령 NMR 용매 DMSO에 어쩌다 물이 좀 들어가있는 정도에 따라서 peak 이 이동할 수는 있어요. 물론 이때에는 proton이 shift 되기 쉬운 환경에 있어서 그랬었습니다.
(예전에 비슷한 실험을 한적이 있어서요. )
모든 조건을 동일하게 하시고 재 확인 해보세요. -
답변
윤석환님의 답변
2018-02-11- 2
먼저 답변해주신 분들의 말씀과 같이, NMR 분석 시 다르게 나온다면 기본적으로 다른 물질로 받아들이는 것이 맞습니다.
또한 올려주신 그림에서 보여지는 두 가지 다른 종류의 화학 구조를 살펴보면 -OH에 대해서는 큰 차이가 없을 수도 있을 것 같습니다. 하지만, '-NH' 와 '-NH2' 의 경우 근접하는 화학구조가 같지 않기에 차이가 차이가 명확하게 드러날 것으로 예상됩니다.
'Mnova' 라는 NMR 분석/예측 소프트웨어를 한 번 사용해보셔도 좋을 것 같네요. -
답변
김병관님의 답변
2018-02-12- 2
피크의 위치는 거의 같게 나오지만 용매 상황에 따라 적분값이 달라질 수는 있습니다.. -
답변
조익수님의 답변
2018-02-14- 2
안녕하세요.
일단 답변 말씀드리자면,
-OH의 위치는 확실히 말씀드리기 어려우나,
-NH2, 즉, amine류의 peak의 경우엔 shift범위가 광범위해서,
위치가 다른곳에 나올 수 있습니다.
따라서 좀더 정확한 물질 구조분석을 하려면, 2D NMR을 겸해서
분석해보시기를 추천드립니다.
그럼 좋은 답변이 되셨길 바랍니다..