지식나눔

aldehyde와 carboxylic acid의 기기분석 이외의 구별법

aldehyde와 carboxylic acid의 구별을 nmr, IR 등의 기기분석 이외에 간단하게 구별할 수 있는
방법이 있을까요??

추가적으로 aromatic aldehyde를 carboxylic acid로 변환시키는 효율적인 실험방법(procedure) 참고자료 알려주시면 감사하겠습니다
  • 유기화학
  • aldehyde
  • oxidation
지식의 출발은 질문, 모든 지식의 완성은 답변! 
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 2
  • 답변

    조윤환님의 답변

    먼저 답변주신 분이 말씀해주신 것 외의 것을 알려드립니다. 
    질문의 요지는 알데히드를 카복실산으로 전환시킬 때 반응 모니터링 목적으로 추정 됩니다.  

    출발물질로서 알데히드의 존재 여부를 확인하면 되므로 다음 방법을 활용해보시길 권합니다.
    1. TLC Stain reagent로 DNP solution을  이용(알데히드를 선택적으로 확인 가능)
    2. NaHSO3 용액: 알데히드와 반응하여 백색 고체염을 형성함(Sodium bisulphite adduct)
    3. Schiff's reagent: 알데히드 존재시 핑크색 변색반응

    알데히드에서 카복실산을  합성하는 반응은 처음 답변주신 분께서 소개하신 Tollens 시약이나 Fehling용액이 이에 해당 합니다. 이 외에도 다양한 산화제가 개발되어 있는데.....다음 링크를 참고하시면 좋겠습니다.
    http://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1O/carboxylicacids/oxidations.shtm

    OS를 찾아보셔도 좋은 예를 쉽게 찾을 수 있습니다.
    먼저 답변주신 분이 말씀해주신 것 외의 것을 알려드립니다. 
    질문의 요지는 알데히드를 카복실산으로 전환시킬 때 반응 모니터링 목적으로 추정 됩니다.  

    출발물질로서 알데히드의 존재 여부를 확인하면 되므로 다음 방법을 활용해보시길 권합니다.
    1. TLC Stain reagent로 DNP solution을  이용(알데히드를 선택적으로 확인 가능)
    2. NaHSO3 용액: 알데히드와 반응하여 백색 고체염을 형성함(Sodium bisulphite adduct)
    3. Schiff's reagent: 알데히드 존재시 핑크색 변색반응

    알데히드에서 카복실산을  합성하는 반응은 처음 답변주신 분께서 소개하신 Tollens 시약이나 Fehling용액이 이에 해당 합니다. 이 외에도 다양한 산화제가 개발되어 있는데.....다음 링크를 참고하시면 좋겠습니다.
    http://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1O/carboxylicacids/oxidations.shtm

    OS를 찾아보셔도 좋은 예를 쉽게 찾을 수 있습니다.
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    김병관님의 답변

    Aldehyde는 carboxylic acid로 산화되면서 Tollens 시약이나 Fehling용액 등을 환원시킬 수 있습니다.
    이러한 점을 이용하면 aldehyde가 남아있는지 여부를 쉽게 확인할 수 있습니다만 비쌉니다.
    Tollens 시약(Silver-Mirror Test) : Tollens 시약은 Ag+이온이 NH3와 착이온을 형성.
    그냥 물에 녹으면 pH 종이로 확인하는 방법도 있습니다.
    Aldehyde는 carboxylic acid로 산화되면서 Tollens 시약이나 Fehling용액 등을 환원시킬 수 있습니다.
    이러한 점을 이용하면 aldehyde가 남아있는지 여부를 쉽게 확인할 수 있습니다만 비쌉니다.
    Tollens 시약(Silver-Mirror Test) : Tollens 시약은 Ag+이온이 NH3와 착이온을 형성.
    그냥 물에 녹으면 pH 종이로 확인하는 방법도 있습니다.
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