지식나눔

1,3-cyclobutadiene 이 공명구조가 아님을 설명하라 란 문제의 질문입니다.

예전엔 그냥 4N + 2 규칙에 안맞아서 공명구조가 아님을 생각했었는데요.
문득 그런 규칙말고 직관적으로 파악할 수 있는 무언가가 있을 것이라 생각해서 질문 드립니다.

일단 결합길이는 긴 것과 짧은 것이 각각 156pm, 135 pm 로 다르다 까지는 알겠는데
뭔가 이론적으로 이해 또는 설명이 부족합니다. 


 
  • 공명구조
지식의 출발은 질문, 모든 지식의 완성은 답변! 
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 1
  • 답변

    강광철님의 답변

    이구조는 너무 불안정해서  존재할수 있는 시간이 별로 없어요.
    공명구조가 없는 이유는 공명이 존재하면 더욱더 불안해지기 때문입니다.
    이불질 자체가 Anti-aromatic 이며
    공명이 된다면 결합길이가 같아 정사각형 이겠지만 공명을 하면 더 불안해져 결합 길이도 달라져 직사각형 형태로 존재할수 있을거에요. 직관적으로는 공명 구조가 된다면 불안정하기에 존재하기가 힘들다 정도로면 알고 계시면. 안정하게되는개 원리인데요.
    이구조는 너무 불안정해서  존재할수 있는 시간이 별로 없어요.
    공명구조가 없는 이유는 공명이 존재하면 더욱더 불안해지기 때문입니다.
    이불질 자체가 Anti-aromatic 이며
    공명이 된다면 결합길이가 같아 정사각형 이겠지만 공명을 하면 더 불안해져 결합 길이도 달라져 직사각형 형태로 존재할수 있을거에요. 직관적으로는 공명 구조가 된다면 불안정하기에 존재하기가 힘들다 정도로면 알고 계시면. 안정하게되는개 원리인데요.
    양현모(yymomo) 2018-02-14

    네 감사합니다. 간단하게 더욱 불안해진다고 생각하면 되는 거네요.~

    네 결합의 원리는 안정성에 있잖아요..결합해서 더 욱 안정하게..