지식나눔

n-buli, sec-buli, tert-buli

2,3-diphenylquinoxaline에 n-buli, sec-buli, tert-buli을 염기나 친핵체 등으로 사용하여 반응을 시키려고 하는데 n-buli, sec-buli, tert-buli 은 각각 어떤 반응을 하는지 알려주세요 ㅠㅠ 왜 그런 반응을 하는지도요!! 
  • 유기화학
  • buli
  • 반응
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    급한 질문 같아서 몇자 남깁니다.
    사실 이렇게 질문하시면 답을 드리기 어렵습니다.

    2,3-diphenylquinoxaline에 Lithium base처리한 후 치환체와 반응을 시키는 치환반응으로 파악 됩니다. 보통 이러한 반응은 lithium base가 2,3-diphenylquinoxaline의 proton 하나를 떼어내서 carbanion(탄소음이온)이 생성되고, 이것이 친핵체로서 작용해 치환반응을 일으키게 됩니다.

    n-BuLi, sec-BuLi, t-BuLi는 염기의 강도를 나타내는 pKa가 아주 비슷합니다. 하지만 반응성은 n-BuLi, sec-BuLi, t-BuLi순으로 증가하고, 안정성은 n-BuLi, sec-BuLi, t-BuLi순으로 감소하는 경향을 나타냅니다.

    제 생각에는 이러한 염기의 차이를 실험할 목적이 아닌가 추측 합니다.
    실험의 목적은 본래 실험을 설계하고 수행할 분이 당연히 알아야하는 건데...... 무슨 이유로 여기에 질문으로 올리게 되셨는지 궁금하네요.
    급한 질문 같아서 몇자 남깁니다.
    사실 이렇게 질문하시면 답을 드리기 어렵습니다.

    2,3-diphenylquinoxaline에 Lithium base처리한 후 치환체와 반응을 시키는 치환반응으로 파악 됩니다. 보통 이러한 반응은 lithium base가 2,3-diphenylquinoxaline의 proton 하나를 떼어내서 carbanion(탄소음이온)이 생성되고, 이것이 친핵체로서 작용해 치환반응을 일으키게 됩니다.

    n-BuLi, sec-BuLi, t-BuLi는 염기의 강도를 나타내는 pKa가 아주 비슷합니다. 하지만 반응성은 n-BuLi, sec-BuLi, t-BuLi순으로 증가하고, 안정성은 n-BuLi, sec-BuLi, t-BuLi순으로 감소하는 경향을 나타냅니다.

    제 생각에는 이러한 염기의 차이를 실험할 목적이 아닌가 추측 합니다.
    실험의 목적은 본래 실험을 설계하고 수행할 분이 당연히 알아야하는 건데...... 무슨 이유로 여기에 질문으로 올리게 되셨는지 궁금하네요.
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