2018-11-28
org.kosen.entty.User@63697699
曺男基(cmk2305)
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아무리 찾아봐도 메커니즘을 찾기 어렵더라구요 ㅜㅜ 메커니즘과 reference를 알고계신분들 부탁드리겠습니다!
- 메커니즘
- SnCl2
- BDT
지식의 출발은 질문, 모든 지식의 완성은 답변!
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 2
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답변
조윤환님의 답변
2018-11-29- 1
질문에 답을 하려면 상대방의 눈높이에 대한 파악이 필요 합니다.
그래야 어디서부터 어떻게 설명을 할지 결정할 수 있으니까요. 질문만으로 제가 파악할 수 없는 부분이므로 대학 수준의 유기화학 배경을 가진 분으로 가정하고 설명 드리겠습니다.
모든 화학반응의 메커니즘이 찾는다고 다 나오는 것은 아닙니다.
소위 반응동역학 이라는 분야에서 역사적으로 축적된 연구결과로부터 추정가능하며, 이를 통해 관련분야 학자들이 통상적으로 받아들일 수 있어서 통념으로 생각하는 부분이 있습니다. 통념을 뒤집으려면 증거가 필요하겠죠. 어느 과학자가 실험적 증거 없이 장담을 하겠습니까?
일단 질문의 내용을 살펴본 바 일반적인 친핵성치환반응 메커니즘으로 반응이 일어난다고 봐야겠습니다. BuLi이 thiophene 2번 위치의 proton을 제거하면서 lithiation이 일어나고 이것이 nucleophile로 작용해서 BDT 유닛의 카보닐기를 공격하고, 최종적으로 OH기가 제거되는 방식입니다. 이러한 과정을 addition-elimination process라고도 하는데 참고하세요.
reaction scheme으로 설명된 부분에 대해서는 저도 찾아보니 있기는 합니다. 하지만 논문에 scheme이 실려 있다고 그렇게 반응이 가는 것은 아닙니다. 실험적인 데이터가 뒷받침되지 않는다면 단지 화학자들이 그렇게 생각하고 이해한다 정도로 생각하시면 됩니다.
도움이 될까해서 제가 찾은 참고논문을 남깁니다.
1. Polym.Chem, 2011, 2, 2453–2461 DOI: 10.1039/C1PY00197C
2. Acc.Chem.Res.2014, 47, 1595−1603 DOI: 10.1021/ar5000743 -
답변
최규석님의 답변
2018-12-10- 0
조금이나마 도움이 되면 좋겠습니다. 그림 첨부합니다.