2020-05-07
org.kosen.entty.User@b1952af
장경화(khhi26)
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Alanine sodium salt가 안 만들어집니다.
DL-alanine에 KOH 또는 NaOH 50% 수용액을 혼합, 교반하고 80~100도씨에서 수분을 진공증류시켜 제거하였습니다.
1. KOH로 중화하면 salt로 잘 만들어지는데
(당량만큼 물 나옴 )
2. NaOH로 중화하면
수분 제거 후 성상이 찐득찐득한게 폴리머처럼 됩니다
(당량보다 물이 더 많이 나옵니다)
왜 sodium salt가 안만들어질까요?
다른 아미노산은 sodium salt 잘 만들어지던데....
DL-alanine에 KOH 또는 NaOH 50% 수용액을 혼합, 교반하고 80~100도씨에서 수분을 진공증류시켜 제거하였습니다.
1. KOH로 중화하면 salt로 잘 만들어지는데
(당량만큼 물 나옴 )
2. NaOH로 중화하면
수분 제거 후 성상이 찐득찐득한게 폴리머처럼 됩니다
(당량보다 물이 더 많이 나옵니다)
왜 sodium salt가 안만들어질까요?
다른 아미노산은 sodium salt 잘 만들어지던데....
- alanine
- sodium hydroxide
- neutralization
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2020-05-11- 3
다른 분들은 어떨지 모르겠으나 저는 염이 잘 만들어지지 않는 이유를 뭐라고 정확한 이유를 대기는 어렵다고 생각 합니다. alanine은 구조적으로 glycine과 매우 유사하지만 염형성 반응에 있어서는 아주 다른 특성을 나타내죠. 굳이 이유를 찾는다면 염을 형성한 결과물에 비해 alanine 자체가 열역학적으로 안정하기 때문이겠죠.
제 경험으론 특히 유기산과 알카리금속의 염을 만드는 경우엔 결정화가 어려운 경우가 더 많았습니다. 더욱이 아미노산은 내부에 산성 기능단과 염기성 기능단 모두 가지고 있는 양쪽성물질이며 inner salt를 형성하는 특수한 화학적구조를 가지고 있기도 하죠.
제 생각엔 Sadium source와 용매조건을 달리해보면 어떨까 생각합니다.
답변 감사합니다.
다른 아미노산(glycine, glutamaic acid, beta-alanine)은 NaOH로 잘 중화가 되서 결정화까지 가능한데, 유독 DL-alanine만 안되더라구요. Alanine이 열역학적으로 안정하여 중화가 안됐나 하기에는
1) 물이 형성되기 때문에 뭔가 반응은 진행된거 같고(물 제거 전에는 중화반응에 의해 발생되야 하는 양 만큼이 나옴)
2) 물 제거후(진공증류) 형상이 끈적끈적한 고체인것으로보아 alanine이 그대로 있는거 같지는 않습니다.
조언해주신대로 sodium source와 용매를 변경하고, 물과 용매를 제거하는 방법에 대해 더 연구해보도록 하겠습니다.
혹시라도 나중에 다른 아이디어가 떠오르시면 답변 부탁드립니다. 감사합니다.