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지식나눔

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Glycolic acid 분석

2020-08-14 org.kosen.entty.User@f6998cd 장세호(caduceus)
  • 1
300MHz bruker NMR을 사용하여 glycolic acid를 측정 했는데 CdCl3나 DMSO에서 acid peak이 안나오는 이유가 뭘까요?
OH peak도 보였으면 좋겠는데 안나오구요.
OH peak은 나올수도 있고 안나올수도 있다 치지만 acid는 OH를 protection 해봐도 peak이 나오질 않네요.
 
  • Glycolic acid
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2020-08-18
    • 1
    GA가 물에 너무 잘 녹기 때문에 보통은 D2O에서 NMR을 찍는 걸로 압니다.
    그래야 스펙트럼도 깔금하게 나오니까요. GA를 DMSO나 CDCl3에서 찍어 보진 않았지만 피크가 나오는게 정상인데, 안나온다면 물질 자체를 의심해봐야 하지 않을까요. C13 NMR로 확인해보시길 권합니다. 

    제 경우엔 GA를 핸들링하는 과정에서 Glycolide가 생성되서 애먹은 경험이 있습니다. 혹시 모르니 확인해보시길....nmr을 언듯보면 비슷해보이지만 chemical shift값이 차이가 나죠.
    답변수정
    GA가 물에 너무 잘 녹기 때문에 보통은 D2O에서 NMR을 찍는 걸로 압니다.
    그래야 스펙트럼도 깔금하게 나오니까요. GA를 DMSO나 CDCl3에서 찍어 보진 않았지만 피크가 나오는게 정상인데, 안나온다면 물질 자체를 의심해봐야 하지 않을까요. C13 NMR로 확인해보시길 권합니다. 

    제 경우엔 GA를 핸들링하는 과정에서 Glycolide가 생성되서 애먹은 경험이 있습니다. 혹시 모르니 확인해보시길....nmr을 언듯보면 비슷해보이지만 chemical shift값이 차이가 나죠.
    장세호(caduceus) 2020-08-18

    80% 이상 alcohol protection 되는거로 봐서는 glycolide가 된것같지는 않습니다.
    Alcohol protection 반응물이 D2O에 녹지 않아 찍을수도 없습니다.
    일단 amide coupling 해보려고 합니다.
    감사합니다.

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