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안녕하세요, 합성을 진행하면서 reference 논문과 유사한 합성을 진행하고 있습니다.
위와 같은 반응을 보내려고 하는데, 사용하려는 reactant가 OH가 두개 붙은 PEG 대신 다음과 같은 물질 입니다.
해당 반응을 보낼때 ester hydrolysis가 걱정되는데, 혹시 반응시 발생하는 소량의 H2O로 인해 hydrolysis가 일어날 수 있는지, 그리고 일어날 우려가 있다면 대안이 있을지 궁금합니다. 감사합니다.
- ester hydrolysis
- synthesis
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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김병관님의 답변
2023-07-10- 1
안녕하세요.
Reference와 유사한 반응을 진행하시는 거라 부가적인 반응은 적고 나중에 정제만 잘 하시면 될 것 같습니다.
워낙 잘 가는 반응이라 ester hydrolysis 등의 큰 문제는 없을 것 같습니다.
Reference에서도 NaOH 수용액을 사요하여 H2O가 포함된 반응조건으로 보입니다.
온도만 너무 높아지지 않게 조심하시면 좋을 것 같네요. (40도 근처에서 조절 필요해보입니다)
한 가지 주의하시면 좋을 점은 reference와 PEG의 분자량이 얼마나 차이나냐일 것 같습니다. 분자량 큰 PEG로 하시면 정제가 힘들어질 수도 있습니다.
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조윤환님의 답변
2023-07-10- 1
가수분해 발생 가능성은 충분 합니다. reference는 reactant가 상대적으로 가수분해에 안정한 구조네요.
용매, 온도, 반응속도가 변수가 될텐데..... 가급적 마일드한 조건을 사용해보시기 바랍니다.
가수분해가 일어난다면 수율이 낮고, 부반응물이 많이 생성될테니 금방 알 수 있을겁니다.
Organic base나 K2CO3, CeCO3 같은 solid state base를 써보시는 것이 대안이 될 수 있습니다.
김형중(rlahj1224) 2023-07-11reference와는 다르게 점도가 높아 용매를 사용해야할 것 같아서요.
용매를 THF 및 반응 온도를 상온에서 진행하고자 하고, 층분리를 통해 정제할 예정입니다.
epichlorohydrin이 물에 미량(7%) 녹지만 DCM에 훨씬 잘녹고, product가 물과 DCM 모두 잘녹는다고 판단되어 수율을 조금 포기하더라도 물에 product, NaOH, NaCl를 extract하고 물을 증발시킨 후, DCM에 다시 녹여 필터를 통해 NaOH및 NaCl를 제거하고자 합니다. 물을 날리는 과정에서 갑압 증류를 위해 80도까지 온도가 올라갈것 같은데, 이부분에서 hydrolysis가 걱정됩니다. 혹시 해당 정제법 이외에 추천하시는 정제법이 있는지 궁금합니다.
reference와는 다르게 점도가 높아 용매를 사용해야할 것 같아서요.
용매를 THF 및 반응 온도를 상온에서 진행하고자 하고, 층분리를 통해 정제할 예정입니다.
epichlorohydrin이 물에 미량(7%) 녹지만 DCM에 훨씬 잘녹고, product가 물과 DCM 모두 잘녹는다고 판단되어 수율을 조금 포기하더라도 물에 product, NaOH, NaCl를 extract하고 물을 증발시킨 후, DCM에 다시 녹여 필터를 통해 NaOH및 NaCl를 제거하고자 합니다. 물을 날리는 과정에서 갑압 증류를 위해 80도까지 온도가 올라갈것 같은데, 이부분에서 hydrolysis가 걱정됩니다. 혹시 해당 정제법 이외에 추천하시는 정제법이 있는지 궁금합니다.