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안녕하세요, 다음 scheme과 같이 에폭시 링을 붙이는 합성을 진행하고자 합니다.
제가 이 합성 프로토콜에서 사용하고자 하는 물질은 DI 대신 다음과 같습니다.
우려되는 점은
1. 위와는 다르게 carboxyl group이 아닌점
2. 사용하고자 하는 염기 촉매는 DBU 대신 TEA 입니다.
3. Epibromohydrin대신 Epicholorohydrin을 사용하고자 합니다.
너무 많은 변경점으로 인해 변수가 많아졌으나 경험많으신 분의 조언을 통해 합성이 잘 진행될 수 있는지 여쭙고자 합니다.
반응시간이 24시간 이상 걸리더라도 문제가 없는지 문제가 있다면 문제없이 합성할 수 있을 만한 조언 부탁입니다.
감사합니다.
- glycidylation
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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채택
김병관님의 답변
2023-07-19- 1
보통 -OH와 Cl-Cn 반응시킬 때 강염기로 NaOH혼합용액, KOH혼합용액 등을 사용할텐데 시작물질에 ester가 있어서 고민이 되긴 하네요.
TEA 사용하시면 반응이 덜 가긴 하겠지만 ester 안 깨면서 반응이 적당히 갈 것 같기도 합니다...
Scifinder에서 유사한 reagent를 사용한 반응이 있는지 검색해보시는 것도 좋을 것 같습니다.
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2017/RA/C7RA04584K
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/sm/c7sm02292a/unauth
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답변
조윤환님의 답변
2023-09-11- 0
EO의 갯수가 n 이므로 work-up 과정에서 난항이 예상됩니다.
ECH(epichlorohydrin)을 사용하는 부분은 큰 문제는 아닐 것 같습니다. 반응성이 상대적으로 낮지만 안정한 편이고, KI를 함께 사용한다면 반응성을 개선할 수 있을 것 같네요.
base는 사실 정답이 없습니다. 여러가지를 시도해서 찾는 방법 밖에 없을 것 같네요. 일단은 K2CO3나 CeCO3 처럼 반응 후에 여과로 쉽게 제거할 수 있는 것을 사용해보시길 권합니다. 물만 넣지 않으면 에스테르 가수분해도 피할 수 있을테니까요.
행운을 빕니다