지식나눔

Benzylamine의 TLC 2 SPOT

EA:HEX = 2:8 Solvent 조건으로 TLC를 올렸을 때 Benzylamine의 SPOT이 2개로 나뉩니다. baseline과 Rf 0.5 정도에 spot 2개가 생겼습니다. benzylamine의 경우base line에 박혀있는 것으로 알고 nin으로 염색 했을 때도 benzylamine인것을 확인했습니다. 하지만 Rf 0.5에 spot이 생겨서 의문이 들어 질문하게 되었습니다. 예상 물질로는 benzylhydroxylamine? 정도인데 이것도 polar해서 거의 benzylamine 처럼 baseline에 박혀 있지 않을까 예상되어서 도저히 무슨 물질인지 모르겠어서 질문드립니다.    

H-NMR comfrim 해봤을 때 약간의 불순물이 존재하였지만 1시간 간격으로 tlc를 찍어보았을 때 점점 spot이 진해지는 것으로 확인 되었습니다. 공기 중에서 반응하고 있는 거 같은데 어떤 물질일까요?
  • TLC
  • Benzylamine
  • 유기합성
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    Benzylamine 생산에 사용했던 출발물질, SM이 아닐까 생각합니다. 생산공정에 따라 SM은 benzyl chlride, benzaldehyde, benzonitrile 등 일 수 있습니다. 


    시간이 지나면서 점점 더 미지 spot이 진해지고 있다는 부분에서 조금 의심되는 점이 있습니다. 혹시 amine과 반응성이 있는 용매에  녹여서 샘플을 제조하신 것은 아닌지 궁금합니다.

    예를 들어 amine류의 화합물을 acetone 같은 용매에 녹이면 경우에 따라 imine이 생성되서 TLC에서 예상치 못한 spot이 관찰되는 경우가 있습니다. 

    Benzylamine 생산에 사용했던 출발물질, SM이 아닐까 생각합니다. 생산공정에 따라 SM은 benzyl chlride, benzaldehyde, benzonitrile 등 일 수 있습니다. 


    시간이 지나면서 점점 더 미지 spot이 진해지고 있다는 부분에서 조금 의심되는 점이 있습니다. 혹시 amine과 반응성이 있는 용매에  녹여서 샘플을 제조하신 것은 아닌지 궁금합니다.

    예를 들어 amine류의 화합물을 acetone 같은 용매에 녹이면 경우에 따라 imine이 생성되서 TLC에서 예상치 못한 spot이 관찰되는 경우가 있습니다. 

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