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정황에 대한 정보가 매우 부족한 상태에서 답변을 드립니다. 간략한 설명에 근거하여 추측컨데 반응 용매로 물을 사용하시고 있는 듯 합니다. 또 NaS2를 좀더 활성화 시키기 위해 소량(당량은 ?)의 염산을 사용하셨구요.....염산 투입 후 closed system에서 반응시키셨네요... 이러한 반응은 염산 투입시 조건이 매우 중요합니다. 말씀데로 NaSH와 H2S가스가 휘발할 수 있기 때문이죠. 다 휘발한 후에 반응용기를 밀폐하고 반응을 진행시켜봤자 소용이 없기 때문입니다. 하여 NaS2+HCl 대신, NaHS를 사용해보시길 권합니다. 가급적 저온에서 투입하시고 반응기 밀폐 후 온도를 올려 반응을 진행하시는 것이 바람직 합니다. 다음으로 매우 중요한 사항은 반응기 내부 압력이 일정 수준 이상이 되어야 반응이 진행될 가능성이 높다는 점입니다. 따라서 최적의 반응 압력을 찾아야 합니다. 또 반응이 잘 진행되고 있는지 모니터링 할 수 있는 수단도 찾으셔야 하고요. 반응 온도도 최적화하셔야 겠습니다. 제 생각엔 너무 높은 듯 합니다. 또 ETHYLE ETHER로 추출하는 방식으로 work-up을 할때 공기와의 접촉을 최소화 해야 합니다. TGA는 공기에 매우 민감한 물질로 알려져 있기 때문이죠. 따라서 반응용매로 사용하시는 물도 사용전에 탈기하여 사용하시는 것이 좋습니다. 추출도 질소처럼 불활성 기체로 치환된 장소에서 하셔야 할 겁니다. 공기중에서 추출을 하면 흔드는 과정에서 얼마나 많은 산소가 용액속으로 들어가겠습니끼? 또 TGA는 물은 물론이고 대부분의 유기 용매에 잘 녹으므로 추출이 잘 되었는지 모니터링을 해야할 걸로 보입니다. NMR 스펙트럼의 피크는 용매에 따라 화학이동 값이 다르게 나타날 수 있습니다. 용매에 대한 언급이 없어 CDCl3를 사용한 것으로 생각하고 말씀드립니다. H-NMR 을 찍어 보면 TGA의 경우 2.08, 3.30, 9.40 CAA의 경우 4.15, 11.26 에서 피크가 나타납니다. 9.40과 11.26에서 나타나는 피크는 COOH의 proton에 해당하는 것으로 경우에 따라선 매우 broad한 피크이기 때문에 용매에 따라 잘 잡히지 않을 때도 있으나 CDCl3에선 보통 잘 잡힐 것 같네요. 3.4 - 3.6 ppm 사이에서 주피크를 관찰하셨다고 했는데 이는 추출용매나 TGA, CAA 피크는 아닙니다. 제가 추측하기로는 무슨 물질을 사용하셨는지는 모르겠으나 항산화제로 사용하신 물질의 피크이거나 부반응물일 가능성이 높습니다. 피크의 패턴을 알아야 정확한 해석이 가능하지만 피크의 위치로 추측컨데 부반응물인 2,2'-thiodiacetic acid를 얻으신 것으로 예상됩니다. 제 예상이 맞다면 3.47 부근에서 singlet 피크(딸랑 피크 하나)를 얻으셨을 겁니다. 결과적으로 반응조건이 문제라면 반응조건(당량, 온도, 압력) 등의 최적화가 필요하고, Work-up 과정이 문제라면 앞서 추출방법에 대한 개선이 필요한 상황입니다. 도움이 되셨으면 좋겠습니다.