2010-09-10
org.kosen.entty.User@698fde97
유형철(chemisteer)
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Boc Protection된 amine을 TFA로 deprotection 후 이것을 Free상태로 만들려고 하는데...amine이 물에만 녹아서 basify해서 제거하려니 좀 복잡하네요..
혹시 극성이 강한 염산염이나 TFA염 같은 것을 이론교환수지 등으로 base를 사용하지 않고 제거하는 방법이 있으면 알려주세요
- TFA
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2010-09-13- 0
생성물인 amine이 물에 잘 녹기 때문에 고민된다는 말씀인데..... 이는 NaOH 같은 수용성 염기로 중화를 하려고 하기 때문인듯 합니다. amine 물을 제외한 다른 유기 용매에 잘 녹지 않는다면 triehtylamine(TEA) 같은 유기염기를 사용해 유기 용매에서 중화를 하시면 간단히 해결될 문제입니다. methylene chloride나 methanol 같은 유기 용매에서 중화를 하시면 유기염기의 산부가염은 대부분 녹습니다. 필요하다면 미리 용해도 확인을 하시길... 반면 생성물인 amine은 녹지 않으므로 고체로 떨어질테니 쉽게 분리가 가능할 겁니다. 한번 시도해 보시길...