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NBS(n-bromosuccinimide)를 이용해서 TPP를 bromination하려고 합니다.
반응조건 좀 가르쳐 주세요
그리고 그림에서 만약 Br이 들어간다면 어느 자리에 들어갈지도 가르쳐 주세요..
마지막으로 당량을 조절하면 치환되는 Br을 조절 할 수 있을지 도 가르쳐 주세요.
고수님들 부탁합니다.
- bromination
- TPP
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변
조윤환님의 답변
2012-01-18- 0
반갑습니다.
phenyl group이 없다면 phenyl group이 위치한 탄소 위치가 가장 bromination이 일어나기 쉬운 위치입니다.
하지만 TPP의 경우 그 위치가 phenyl group으로 block되어 있으므로 pyrrol moiety의 3번과 4번 탄소 위치가 bromination이 일어나기 쉬운 위치 입니다. TPP엔 구조적으로 pyrrol moiety가 4개나 존재하므로 여러가지 regio-isomer가 생성될 수 있다고 판단됩니다.
일반적인 bromination 조건은 NBS/MeOH reflux나 Br2/CH2Cl2 or CHCl3 or CCl4 at rt 입니다.
다음 문헌을 참고하시길 권합니다.
1. http://www.springerlink.com/content/g0m8nr607418t860/
2. http://www.daviddolphin.com/publication/320.pdf
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NBS(n-bromosuccinimide)를 이용해서 TPP를 bromination하려고 합니다.
반응조건 좀 가르쳐 주세요
그리고 그림에서 만약 Br이 들어간다면 어느 자리에 들어갈지도 가르쳐 주세요..
마지막으로 당량을 조절하면 치환되는 Br을 조절 할 수 있을지 도 가르쳐 주세요.
고수님들 부탁합니다.
