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지식나눔

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유기합성입니다.

2012-02-24 org.kosen.entty.User@20fb3b69 유찬용(ycy811102)
  • 1

이렇게 반응을 진행하려고 합니다. 반응에 맞는 조건을 가르쳐 주세요...ㅠ.ㅠ

  • ester 반응
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2012-02-24
    • 1

    propylene glycol에 acetylation을 시키면 1차 알코올과 2차 알코올이 경쟁을 하겠군요. 하지만 1차 알코올의 반응성이 더 강하기 때문에 1차 알코올이 acetylation된 후에 2차 알코올이 반응할겁니다. 따라서 acetyl chloride의 당량과 반응 농도를 잘 조절하면 가능할 것으로 보입니다.

     

    하지만 DMAP이나 pyridine 같은 촉매를 사용할 경우 반응 속도가 빨라져서 선택성이 약해져서 혼합물이 얻어질 수 있으니 주의하시기 바랍니다.

     

    가능한 mild한 조건을 선택하시는 것이 좋습니다. 추천 방법으로는 Bu2SnO/AcCl 또는  AcOEt/ Al2O3 조건을 시도해보시길 권장합니다.

     

    참고문헌

    1. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5003

    2. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5007

    3. Synthesis, 1989, 225

    4. Tetrahedron 1985, 41, 643

    -------------------------------------질문-------------------------------------

    이렇게 반응을 진행하려고 합니다. 반응에 맞는 조건을 가르쳐 주세요...ㅠ.ㅠ

    답변수정

    propylene glycol에 acetylation을 시키면 1차 알코올과 2차 알코올이 경쟁을 하겠군요. 하지만 1차 알코올의 반응성이 더 강하기 때문에 1차 알코올이 acetylation된 후에 2차 알코올이 반응할겁니다. 따라서 acetyl chloride의 당량과 반응 농도를 잘 조절하면 가능할 것으로 보입니다.

     

    하지만 DMAP이나 pyridine 같은 촉매를 사용할 경우 반응 속도가 빨라져서 선택성이 약해져서 혼합물이 얻어질 수 있으니 주의하시기 바랍니다.

     

    가능한 mild한 조건을 선택하시는 것이 좋습니다. 추천 방법으로는 Bu2SnO/AcCl 또는  AcOEt/ Al2O3 조건을 시도해보시길 권장합니다.

     

    참고문헌

    1. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5003

    2. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5007

    3. Synthesis, 1989, 225

    4. Tetrahedron 1985, 41, 643

    -------------------------------------질문-------------------------------------

    이렇게 반응을 진행하려고 합니다. 반응에 맞는 조건을 가르쳐 주세요...ㅠ.ㅠ

    유찬용(ycy811102) 2012-02-24

    정말 감사합니다.

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