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지식나눔

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극성이 더 높은 이유를 알고 싶습니다.

2012-03-08 org.kosen.entty.User@2fd22bcf 임대성(blackphenix)
  • 1

aldehyde와 aldoxime이 TLC상에서 aldehyde가 aldoxime보다 높이 올라가는대,

 

aldoxime이 aldehyde보다 극성이 높은 이유를 알고싶습니다.

 

double에 붙어있는 oxigen과 nitrogen 전기음성도에 의해서 oxigen이 극성이 높은것을 알겠는데

 

nitrogen에 alcohol이 붙어서 극성이 더높아지는 이유와 분자의 극성도 또한 알고싶습니다.

  • 유기합성
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답변 1
  • 답변

    김종현님의 답변

    2017-12-05
    • 0

    첨부파일

    알데하이드가 TLC에서 높이 올라가는 것을 보면 덜 극성인것 같습니다.(실리카 TLC라는 가정하에). 극성이 셀수록 실리카와의 인터렉션으로 붙잡혀서 덜 움직이게 될테니까요.
    저도 궁금해서 계산을 해봤습니다. B3LYP/6-31G**이고 imaginary freq는 없었습니다. (극성타입은 밀리컨입니다.)
    생각보다 알드옥사임의 극성이 훨씬 더 크네요. 제 생각에는 알드옥사임이 산소와 질소가 함께 끌어당기는 효과를 내는 것같고, 동시에 분자구조가 C2 대칭이 아니어서 큰 극성을 내는 것 같습니다. 만일 알드옥사임의 구조가 알데하이드처럼 C2v을 였다면 극성이 작게 나오지 않았을까 싶네요. 
    첨부파일 참고하세요.
    감사합니다.
     
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    알데하이드가 TLC에서 높이 올라가는 것을 보면 덜 극성인것 같습니다.(실리카 TLC라는 가정하에). 극성이 셀수록 실리카와의 인터렉션으로 붙잡혀서 덜 움직이게 될테니까요.
    저도 궁금해서 계산을 해봤습니다. B3LYP/6-31G**이고 imaginary freq는 없었습니다. (극성타입은 밀리컨입니다.)
    생각보다 알드옥사임의 극성이 훨씬 더 크네요. 제 생각에는 알드옥사임이 산소와 질소가 함께 끌어당기는 효과를 내는 것같고, 동시에 분자구조가 C2 대칭이 아니어서 큰 극성을 내는 것 같습니다. 만일 알드옥사임의 구조가 알데하이드처럼 C2v을 였다면 극성이 작게 나오지 않았을까 싶네요. 
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    감사합니다.
     
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