2013-01-31
org.kosen.entty.User@1e8b9691
이효진(dizzlehj)
- 2
제목 그대로입니다
NMP와 Chloroform의 혼합물을 수분이 제한된 상태에서 끓이니 산이 발생됩니다
산성으로 변하는 메커니즘과,
수분이 일정량 이상이 되면 산이 발생되는 현상이 없어지는데
산성으로 변하는 것을 수분이 어떻게 제어하는지에 대한 메커니즘이 궁금합니다
한가지 답변이 있었는데
NMP + Chloroform -> Cyclohexadienylium + NO- + 3H+ + 3Cl-
-> Aminophenol + 3HCl
이라고 합니다
이것이 맞는것인지, 맞다면 구체적인 메커니즘이 궁금합니다
참고할 수 있는 자료를 추천해주셔도 좋습니다
- NMP
- Chlorofrom
- Acidification
지식의 출발은 질문, 모든 지식의 완성은 답변!
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 2
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답변
조윤환님의 답변
2013-01-31- 3
NMP와 Chloroform의 혼합물을 수분이 제한된 상태에서 가열했을 때 산이 발생되었다니 흥미롭군요. 어느 정도 가열하셨는지 궁금하네요. 일단 chloroform은 산화에 의해 산성물질을 발생시킬 수 있다는 것이 알려져 있습니다. 산화되면 phosgen을 거쳐 물과 만나게 되면 염산이 되죠. NMP + Chloroform -> Cyclohexadienylium + NO- + 3H+ + 3Cl- -> Aminophenol + 3HCl 이 된다는 주장에 대해선 금시 초문이라 뭐라 말씀드리기 어렵네요. 문헌적 근거가 있다면 꼭 확인해보고 싶습니다. 공유해주시길....부탁드립니다. 위 주장이 맞다면 NMP가 Chloroform 못지 않게 드라마틱한 화학적 변화를 격어야 하는데.....저로선 상상하기 어렵습니다만 가능성이라면 역시 산화반응을 일으킬만한 요인을 찾아보셔야할듯. 산 발생이 확인될 정도로 반응이 뚜렸하게 나타난다면 마지막 생성물로 제시된 aminophenol의 양도 상당 할텐데 반듯이 확인이 필요하다 생각합니다. IR, NMR, UV 같은 간단한 분석만으로로 확인이 가능할 겁니다. chloroform의 HCl conversion에 대해선 아래 문헌을 참고하시기 바랍니다. Environ. Sci. Technol., 1986, 20 (6), pp 568?574 -
답변
조윤환님의 답변
2013-02-01- 0
첨부파일
참고 문헌을 달아 드리면서 실수를 했군요. 원문헌을 알려 드려야 하는데.....그만 인용문헌을..... 다시 알려 드립니다. 1. J. Am. Chem. Soc., 1923, 45 (12), pp 3133?3138 DOI: 10.1021/ja01665a048.
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？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？??？？？？？？？？ NMP + Chloroform - Cyclohexadienylium + NO- + 3H+ + 3Cl- - Aminophenol + 3HCl ？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？ ？？？？？？？？ ？？？？?？？？？？？？？?？？？？？？？？?？？？？, ？？？？？？？？？？？？ ？？？？??？？？？ ？？？？?？？？？ ？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？?？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？ ？？？？?？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？?？？？？ ？？？？?？？？？ ?？？？？？？？？？？？？ ？？？？?？？？？ ？？？？？？?？？？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？ ？？？？？？？？ ？？？？??？？？？ ？？？？?？？？？ ？？？？？？？？？？？？?？？？？ ？？？？？？？？？？？？??？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？ ？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？ ？？？？？？?？？, ?？？？？？？？？？？？？?？？？？ ？？？？??？？？？ ？？？？？？？？ ？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？??？？？？？？？？?？？？？!