2013-03-11
org.kosen.entty.User@52513cc7
노진영(kukuma2)
- 2
안녕하세요. 화학을 공부하고 있는 학생입니다.
합성 방법 중에 가끔 가다 보면 아민과 알데하이드를 반응시켜
이민을 합성합니다. 그런데, piperidine을 넣는 경우가 있더라구요.
왜 넣는지 이유가 궁금합니다. 부탁드립니다. 정말 궁금합니다.
그리고, 환절기 감기 조심하십시요.
- c=N
- 이민
- piperidine
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 2
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답변
조윤환님의 답변
2013-03-12- 4
앞서 답변된 설명에서 오해의 소지가 있는 부분이 있어서 추가 설명을 드리고자 합니다. Imine 합성반응은 기본적으로 산촉매 반응입니다. 하지만 imine 합성반응은 가역반응이기 때문에 pH가 너무 낮으면 가수분해가 일어나서 출발물질로 돌아가 버리고 맙니다. 때문에 piperidine을 넣어 pH를 적절히 조절 합니다. piperidine과 산촉매를 함께 사용하는 것이 일반적입니다. 산촉매가 없을 경우엔 보통 amine의 산부가염이 사용되죠. 물론 산이 없어도 imine이 잘 합성되는 경우도 있긴 합니다. piperidine과 산촉매가 만나면 약산의 염이 형성되니까 반응이 잘 일어날 수 있는 조건이 형성되는 셈입니다. 보통 pH 4~5 정도의 약산성에서 imine 합성이 잘 된다고 합니다. 앞서 작성된 답변에 첨부된 문헌의 내용은 좀 특수한 경우 입니다. NMR로 반응동역학적 모니터링을 하기 위해 완충용액을 사용했고, 알데히드도 물에 녹을 수 있는 R-SO3Na 형태를 사용했기 때문에 낮은 pH에선 용해도 문제로 반응이 잘 진행되지 않는 것으로 나타난듯 합니다. 일반적으로 imine 합성반응은 수용액 보다는 유기용매 상에서 이루어지기 때문에 첨부 논문의 결과를 그대로 적용하긴 어려움이 있어 보입니다.
조윤환(brmdolee) 2014-01-27bkheun82？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？ ？？？？？？?？？？？？？ ？？？？？？？？？？?？？ ？？？？ ？？?？？ ？？？？？？？？ ？？?？？ ？？？？？？？？ ？？?？？？？？？？？？？?？？. ？？？？？？？？ ？？?？？ ？？?？？ ？？？？？?？？？？？ ？？?？？？？ ？？？?？ ？？?？？？？...？？？？？？?？？ ？？？？？？？？？？？？？？ ？？??？？.
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답변
배기현님의 답변
2013-03-12- 0
안녕하세요. 아민과 알데하이드를 반응시켜 이민을 형성시킬 때, piperidine을 넣는 이유는 용액의 pH를 높여 반응효율을 증가시키기 위해서입니다. 아민과 알데하이드의 반응에서는 pH가 높아질수록 반응효율이 크게 증가합니다(첨부파일 참고). 이는 아민기가 높은 pH에서는 charged form (-NH3+)이 아닌 neutral form (-NH2)로 존재하여 알데하이드와의 반응에 참여할 수 있게 되기 때문입니다. 따라서 염기(organic base)인 piperidine을 넣으면 용액의 pH가 올라가서 neutral form (-NH2)의 아민기가 더 많이 형성되고, 결과적으로 이민 형성 반응이 더 잘 일어나게 됩니다.
brmdolee ？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？ ？？？？？？？？?？？. ？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？?？？ ？？？？？？？？ ？？？？？？？？?？？？？？？ ？？?？？？？？？ ？？？？？？？？ ？？?？？？？？？？？？？ ？？？？？？？？ ？？???？？. ？？？？？？ ？？??？？ ？？？？？？？？？？?？？.