2013-07-15
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전병만(jbm8282)
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유기 합성을 하여 TLC 로 확인하려고 하는데
전개 용매 조건을 정하는 방법을 전혀 알지 못해 이렇게 조언을 구합니다 ㅠ
구조는 첨부된 사진과 같습니다.
물질이 powder 형태로 얻어져서 tlc를 찍기 위해 용액상태가 필요합니다.그래서 아래의 용매들을 사용해 보았습니다
acetone, chloroform, 1,2-dichloroethane, dichloromethane, tetrahydrofurne, ethanol, methanol, isopropyl alochol
그러나 위의 용매에도 녹지 않으며 DMF 에는 잘 녹았습니다.
1. DMF는 휘발성이 적어 TLC를 하기 전 용매로 부적절 하지 않은가요? 만약 부적절 하나면 어떠한 영향이 있는지 궁금합니다.
2. 일반적으로 ethyl acetate / hexane를 전개용매로 많이 사용하고 있는데, 전개용매를 정하기 위해서는 어떠한 방법들을 통해 정하는지 궁금합니다.
(* 구조물을 보고 어떻게 전개용매을 정할 수 있는지 궁금합니다)
3. DMF는 polar aprotic solvent인제 유전율과 dipole moment가 유사한 용매에는 powder가 왜 녹지 않았는지 궁금합니다.
TLC 방법에 관련된 참고문헌 및 TLC 방법에 관해 공부하기 좋은 교재 / 사이트가 있으면 추천 부탁드립니다 ^^
무더운 여름, 항상 음식 조심하시고 힘찬 하루 되시길 바랍니다^^
- TLC
- 전개용매
- polar aprotic sovlent
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 3
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답변
안길홍님의 답변
2013-07-15- 0
첨부된 사진을 보면 phenol에 OH기가 붙어 있는 구조인데, 우선 녹이는 것이 급선무 겠습니다. DMF에 녹는다면: DMF는 high boiling point를 가지고 있는 용매이므로 spotting전에 진공에서 5분 건조를 하여 주시기 바랍니다. 그리고 추가로 전개용매로써 1-Octanol 또는 Acetonitrile에 녹는지 test하여 보시기 바랍니다. -
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조윤환님의 답변
2013-07-15- 0
반갑습니다. TLC 조건을 잡는 것에 대한 일반적인 룰은 물질과 이동상의 구조와 극성, 다이폴모멘트를 고려해서 조성을 결정하는 겁니다. 하지만 이 것은 경험이 많은 사람도 쉽지 않은 일이죠. 때문에 각자 선호하는 조성의 이동상을 몇 가지 만들어 놓고 적당한 것을 골라서 시도해본 후 그 결과를 가지고 조성에 변화를 줘보는 식으로 조건을 잡곤 합니다. 특별히 속 시원하게 설명된 부분이 있는 책은 찾기 어렵다고 생각합니다. 인터넷에서 TLC나 TLC troubleshooting 같은 키워드로 검색해 보시면 좋은 자료를 여렷 만날 수 있을 겁니다. 첨부해주신 구조만으로 판단할 땐 용해도가 그렇게 나쁘진 않을 것 같은데.... 의외 군요. 어찌 되었든 DMF를 제외한 다른 용매에는 녹지 않는다면 DMF를 사용할 수 밖에 없겠습니다. 하지만 녹지 않으면 전개도 쉽지 않으므로 점적할 시료용액의 농도를 최대한 묽게 제조하시기 바랍니다. 물론 관찰이 가능한 범위에서..... 그리고 질소로 불어서 DMF를 대충 휘발시킨 후 진공에서 건조해서 DMF를 완전히 제거한 후 TLC를 올려야 DMF 때문에 spot이 끌리는 현상을 막을 수 있습니다. 열에 비교적 안정한 화합물이라면 heat gun 같은 것으로 살짝 가열해서 진공으로 건조하면 더 좋습니다. 제 경우엔 24/40 조인트가 달린 둥근 플라스크에 spotting한 TLC를 넣고 hose adapter가 달린 stopper을 끼워서 진공으로 당긴 후 TLC를 올립니다. 이상의 답변은 순상 TLC를 사용할 때 기준으로 한 것이고, DMF에 녹는다면 물 또는 물+알코올 용액에 녹을 가능성이 있습니다. 이 경우 역상 TLC에서 물/알코올 또는 물/아세토니트릴 등의 이동상으로 전개하면 쉽게 분리할 수 있는 경우도 많습니다. 참고하시길... -
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서병일님의 답변
2013-08-06- 0
극성인자가 제일 영향을 미칩니다. 일단 분리할 물질의 극성 정도를 파악한 후 용매의 극성과 용해도가 큰 용매를 선택해야합니다. 용매의 극성은 MERCK INDEX등에 극성 값이 나와 있습니다. 도움도기 바랍니다.