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triethylamine(TEA) 제거방법




컬럼 eluent를 triethylamine(TEA)가 함유된 조건을 이용했습니다.(약 5%) 컬럼 후 product에서 triethylamine(TEA)가 포함되는 것을 확인할 수 있는데요. 이를 제거하는 방법이 궁금합니다.


triethylamine(TEA) 자체에 대한 검색을 좀 해보니
bp가 약 90도, 그리고 물에 대한 용해도가 55g/100mL인걸로 미루어 짐작할때,
90도 이상에서 가열하거나, 물로 세척하는 방법이 떠오르는데요.

가열하는 방법은 product가 열에 약하지 않아야 한다는 조건이 필요하고,
물로 세척(extraction 등)하는 방법은 product가 물에 녹지 않아야 한다는 조건이 필요할 것 같은데요.

그 조건에 위배되지 않는다면, 이 방법이 적절한지 그리고 또다른 방법이 있다면 어떤게 있을지 알려주세요.


silica를 짧게 넣고 필터형식으로 컬럼을 하거나, celite를 이용한 filter도 괜찮은 방법이 될 수 있을까요?


 
  • triethylamine
  • TEA
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답변 3
  • 답변

    안길홍님의 답변

    잔류 TEA 제거에 증발방법을 사용하는 등 몇가지의 방법이 있는 것으로 알고 있습니다.
    그중 간단한 한가지의 방법을 소개합니다.
    다음의 반응식에 의하여 염으로 침전시킨 후 원심분리하여 제거하는 방법도 한가지 방법입니다.
    5% HCl + TEA --------> (C2H5)NH(+)[Triethylammonium] + Cl(-)
    잔류 TEA 제거에 증발방법을 사용하는 등 몇가지의 방법이 있는 것으로 알고 있습니다.
    그중 간단한 한가지의 방법을 소개합니다.
    다음의 반응식에 의하여 염으로 침전시킨 후 원심분리하여 제거하는 방법도 한가지 방법입니다.
    5% HCl + TEA --------> (C2H5)NH(+)[Triethylammonium] + Cl(-)
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  • 답변

    조윤환님의 답변

    column eluent로 TEA를 사용하셨다면 amine류 화합물을 분리하신게 아닌가 추측됩니다.

    만약 그런 경우라면 잔류 TEA를 염산염으로 만들어 분리하는 것은 매우 힘든 방법 입니다.

    능한 경우라도 염산염을 만들어 여과로 제거하는 방법은 함께 섞여 있는 화합물의 성질에 따라 크게 달라 집니다. 염산염으로 전환해서 제걸하려면 용매의 선택이 매우 중요 합니다. TEA HCl만 선택적으로 석출시킬 수 있어야 하죠.

    TEA HCl만 선택적으로 녹일 수 있다면 재결정으로 제거할 수 있습니다.

    석출 방법의 경우 MC, CHCl3 같은 용매는 TEA HCl도 잘 녹이기 때문에 좋지 않습니다. EA는 석출이 되긴 하지만, 어는 정도 용해도가 있기 때문에 잘 사용해야하고, Et2O, Bz, Tol 등은 석출법을 사용하기에 좋은 용매 입니다.

    증류가 가능한 상태라면 증류하시기 바랍니다. bp가 88도 정도 되는 걸로 기억합니다. 진공 건조를 잘하면 쉽게 제거할 수도 있을 겁니다.

    참고하시길....
    column eluent로 TEA를 사용하셨다면 amine류 화합물을 분리하신게 아닌가 추측됩니다.

    만약 그런 경우라면 잔류 TEA를 염산염으로 만들어 분리하는 것은 매우 힘든 방법 입니다.

    능한 경우라도 염산염을 만들어 여과로 제거하는 방법은 함께 섞여 있는 화합물의 성질에 따라 크게 달라 집니다. 염산염으로 전환해서 제걸하려면 용매의 선택이 매우 중요 합니다. TEA HCl만 선택적으로 석출시킬 수 있어야 하죠.

    TEA HCl만 선택적으로 녹일 수 있다면 재결정으로 제거할 수 있습니다.

    석출 방법의 경우 MC, CHCl3 같은 용매는 TEA HCl도 잘 녹이기 때문에 좋지 않습니다. EA는 석출이 되긴 하지만, 어는 정도 용해도가 있기 때문에 잘 사용해야하고, Et2O, Bz, Tol 등은 석출법을 사용하기에 좋은 용매 입니다.

    증류가 가능한 상태라면 증류하시기 바랍니다. bp가 88도 정도 되는 걸로 기억합니다. 진공 건조를 잘하면 쉽게 제거할 수도 있을 겁니다.

    참고하시길....
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  • 답변

    이배훈님의 답변

    칼럼으로 TEA 제거는 쉽지 않을 것 같습니다. (칼럼과 분석물의 상호작용을 줄이는 용도로 사용하기에)

    1. 상온에서 진공으로 1-2 일 정도 뽑아도 거의 제거 할수 있습니다. (단지 product가 비점이 아주 높아야죠)
    2. product를 ether/toluene/ethyl acetate/ Methylene chloride에 녹인후 TEA는  물에서 용해도 55g/L (25도), 133g/L (20도) 이기에 저온 즉 18도 이하의 물( 또는 0.1 N HCl 용액)로 세척하는 것이 좋습니다. 남은 물은 다시 anhydroug sodium sulfate 나 magnesium sulfate로 필터 제거 후 결과물을 농축하면됩니다.
    칼럼으로 TEA 제거는 쉽지 않을 것 같습니다. (칼럼과 분석물의 상호작용을 줄이는 용도로 사용하기에)

    1. 상온에서 진공으로 1-2 일 정도 뽑아도 거의 제거 할수 있습니다. (단지 product가 비점이 아주 높아야죠)
    2. product를 ether/toluene/ethyl acetate/ Methylene chloride에 녹인후 TEA는  물에서 용해도 55g/L (25도), 133g/L (20도) 이기에 저온 즉 18도 이하의 물( 또는 0.1 N HCl 용액)로 세척하는 것이 좋습니다. 남은 물은 다시 anhydroug sodium sulfate 나 magnesium sulfate로 필터 제거 후 결과물을 농축하면됩니다.
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