지식나눔

어떤 물질이 친수성(hydrophilic)이 더 클까요?

아래 물질을 가지고 합성을 하고 있는 학생입니다.

아래 두 가지 물질 중 어떤 것이 친수성이 더 강한지 알고 싶습니다.

1bromobutane             vs        1bromopentane
               

구조상으로 설명 부탁드립니다.

관련논문 알려주시면 감사합니다.

 
  • 친수성
  • hydrophilic
  • hydrophobic
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답변 3
  • 답변

    조윤환님의 답변

    좋은 답변이 이미 달렸지만 사족을 조금 달까 합니다.

    첫번째 답변은 정성적인 설명을 하셨고, 두번째 답변은 정량적인 설명이라고 볼 수 있겠습니다.

    두 물질 모두 소수성이 강한 물질이지만 두 물질 중 그래도 친수성이 조금더 강한, 반대로 이야기하면 소수성이 상대적으로 약한 물질을 꼽으라면 1-bromobutane 입니다.

    이는 두번째 답변에서 제시된 log P값을 보면 분명히 알 수 있습니다. log P값이'0 ' 이라는 것은 물층과 유기층에 동일한 농도로 대상 화합물이 존재한다는 것을 의미 합니다. 반대로 0보다 큰 값을 나타내면 유기층에 더 많이 존재하는 것이고, 음수이면 그 반대의 경우를 의미합니다. 

    유기층에 더 많이 존재한다는 것은 소수성이 강하다는 것을 의미하죠. log P 라는 것은 열역학의 평형 이론에 나오는 개념으로 pH, pKa와 비슷하죠. 


    이 수치만 보면 화합물에 소수성과 친수성 정도를 파악할 수 있다는 점에서 큰 의미가 있는 수치 입니다. 다만 유기물질의 경우 log P값은 pH에 따라 변할 수 있습니다. 물론 질문을 주신 화합물처럼 중성화합물의 경우엔 별다른 영향을 받지 않지만 유기산이나 아민 같은 유기염기성 물질은 pH에 따른 변화가 매우 뚜렸하게 나타납니다. 참고하시길.....  
    좋은 답변이 이미 달렸지만 사족을 조금 달까 합니다.

    첫번째 답변은 정성적인 설명을 하셨고, 두번째 답변은 정량적인 설명이라고 볼 수 있겠습니다.

    두 물질 모두 소수성이 강한 물질이지만 두 물질 중 그래도 친수성이 조금더 강한, 반대로 이야기하면 소수성이 상대적으로 약한 물질을 꼽으라면 1-bromobutane 입니다.

    이는 두번째 답변에서 제시된 log P값을 보면 분명히 알 수 있습니다. log P값이'0 ' 이라는 것은 물층과 유기층에 동일한 농도로 대상 화합물이 존재한다는 것을 의미 합니다. 반대로 0보다 큰 값을 나타내면 유기층에 더 많이 존재하는 것이고, 음수이면 그 반대의 경우를 의미합니다. 

    유기층에 더 많이 존재한다는 것은 소수성이 강하다는 것을 의미하죠. log P 라는 것은 열역학의 평형 이론에 나오는 개념으로 pH, pKa와 비슷하죠. 


    이 수치만 보면 화합물에 소수성과 친수성 정도를 파악할 수 있다는 점에서 큰 의미가 있는 수치 입니다. 다만 유기물질의 경우 log P값은 pH에 따라 변할 수 있습니다. 물론 질문을 주신 화합물처럼 중성화합물의 경우엔 별다른 영향을 받지 않지만 유기산이나 아민 같은 유기염기성 물질은 pH에 따른 변화가 매우 뚜렸하게 나타납니다. 참고하시길.....  
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    신동협님의 답변

    친수성은 물과 친한 성질이고, 소수성은 그 반대의 성질인데,

    친수성이 되려면 극성분자인 물과 친한 극성작용기가 있어하고,
    (극성 작용기는 COOH- 같은 산이온기나, OH- 같은 히드록실기가 대표적)
    소수성이 되려면 무극성 작용기를 가지고 있어야 합니다.
    (무극성 작용기는 벤젠고리, 길게 생긴 탄소체 등)
    두 분자 중 1bromobutane가 탄소체 길이가 짧아서 더 친수성 특성이
    보일 것으로 생각됩니다. (참고자료 7 페이지 참고)
    친수성은 물과 친한 성질이고, 소수성은 그 반대의 성질인데,

    친수성이 되려면 극성분자인 물과 친한 극성작용기가 있어하고,
    (극성 작용기는 COOH- 같은 산이온기나, OH- 같은 히드록실기가 대표적)
    소수성이 되려면 무극성 작용기를 가지고 있어야 합니다.
    (무극성 작용기는 벤젠고리, 길게 생긴 탄소체 등)
    두 분자 중 1bromobutane가 탄소체 길이가 짧아서 더 친수성 특성이
    보일 것으로 생각됩니다. (참고자료 7 페이지 참고)
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    이배훈님의 답변

    친수성은 물과 물질의 친화 정도인데요. 보통 접촉각 (contact angle)으로 평가합니다. 


    1bromobutane  1bromopentane 둘다 물에 녹지 않는 액체 이기에


    octanol–water partition coefficient, P로 평가를 해야합니다.A 물질의 log p=log  (Solubility of A in Octanol)/(Solubility of A in Water)  물질이 octanol에 많이 가게되면 소수성이 증가하고 물쪽으로 많이 이동하면 친수성이 (logp  증가합니다. log p가 0에 가까와지면 친수성 소수성이 비슷한 것입니다. (예를 들면 2-propanol)

    1 bromobutane logP =2.75
    1 bromopentane logP=3.37 입니다.
     
     log P값이 크다는 것은 좀더 소수성을 뛴다는 것입니다. 
    (참고 propanol logp=0.25
            butanol logp=0.84
            pentanol logp=1.51



    참고 논문 참조





    친수성과 소수성 보다는 SN2 반응에서 반응성은

    SN2 반응에서 1bromobutane 이  1bromopentane 보다 반응성이 약간 좋습니다. (steric 이유로 반응별 다르겠지만 약 1.2 배)


     
    친수성은 물과 물질의 친화 정도인데요. 보통 접촉각 (contact angle)으로 평가합니다. 


    1bromobutane  1bromopentane 둘다 물에 녹지 않는 액체 이기에


    octanol–water partition coefficient, P로 평가를 해야합니다.A 물질의 log p=log  (Solubility of A in Octanol)/(Solubility of A in Water)  물질이 octanol에 많이 가게되면 소수성이 증가하고 물쪽으로 많이 이동하면 친수성이 (logp  증가합니다. log p가 0에 가까와지면 친수성 소수성이 비슷한 것입니다. (예를 들면 2-propanol)

    1 bromobutane logP =2.75
    1 bromopentane logP=3.37 입니다.
     
     log P값이 크다는 것은 좀더 소수성을 뛴다는 것입니다. 
    (참고 propanol logp=0.25
            butanol logp=0.84
            pentanol logp=1.51



    참고 논문 참조





    친수성과 소수성 보다는 SN2 반응에서 반응성은

    SN2 반응에서 1bromobutane 이  1bromopentane 보다 반응성이 약간 좋습니다. (steric 이유로 반응별 다르겠지만 약 1.2 배)


     
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