2014-02-17
org.kosen.entty.User@54ed1c30
오창민(ocm0521)
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아래 물질을 가지고 합성을 하고 있는 학생입니다.
아래 두 가지 물질 중 어떤 것이 친수성이 더 강한지 알고 싶습니다.
1bromobutane vs 1bromopentane
구조상으로 설명 부탁드립니다.
관련논문 알려주시면 감사합니다.
아래 두 가지 물질 중 어떤 것이 친수성이 더 강한지 알고 싶습니다.
1bromobutane vs 1bromopentane
구조상으로 설명 부탁드립니다.
관련논문 알려주시면 감사합니다.
- 친수성
- hydrophilic
- hydrophobic
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 3
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답변
조윤환님의 답변
2014-02-18- 2
좋은 답변이 이미 달렸지만 사족을 조금 달까 합니다.
첫번째 답변은 정성적인 설명을 하셨고, 두번째 답변은 정량적인 설명이라고 볼 수 있겠습니다.
두 물질 모두 소수성이 강한 물질이지만 두 물질 중 그래도 친수성이 조금더 강한, 반대로 이야기하면 소수성이 상대적으로 약한 물질을 꼽으라면 1-bromobutane 입니다.
이는 두번째 답변에서 제시된 log P값을 보면 분명히 알 수 있습니다. log P값이'0 ' 이라는 것은 물층과 유기층에 동일한 농도로 대상 화합물이 존재한다는 것을 의미 합니다. 반대로 0보다 큰 값을 나타내면 유기층에 더 많이 존재하는 것이고, 음수이면 그 반대의 경우를 의미합니다.
유기층에 더 많이 존재한다는 것은 소수성이 강하다는 것을 의미하죠. log P 라는 것은 열역학의 평형 이론에 나오는 개념으로 pH, pKa와 비슷하죠.
이 수치만 보면 화합물에 소수성과 친수성 정도를 파악할 수 있다는 점에서 큰 의미가 있는 수치 입니다. 다만 유기물질의 경우 log P값은 pH에 따라 변할 수 있습니다. 물론 질문을 주신 화합물처럼 중성화합물의 경우엔 별다른 영향을 받지 않지만 유기산이나 아민 같은 유기염기성 물질은 pH에 따른 변화가 매우 뚜렸하게 나타납니다. 참고하시길..... -
답변
신동협님의 답변
2014-02-17- 0
첨부파일
친수성은 물과 친한 성질이고, 소수성은 그 반대의 성질인데,
친수성이 되려면 극성분자인 물과 친한 극성작용기가 있어하고,
(극성 작용기는 COOH- 같은 산이온기나, OH- 같은 히드록실기가 대표적)
소수성이 되려면 무극성 작용기를 가지고 있어야 합니다.
(무극성 작용기는 벤젠고리, 길게 생긴 탄소체 등)
두 분자 중 1bromobutane가 탄소체 길이가 짧아서 더 친수성 특성이
보일 것으로 생각됩니다. (참고자료 7 페이지 참고) -
답변
이배훈님의 답변
2014-02-18- 0
친수성은 물과 물질의 친화 정도인데요. 보통 접촉각 (contact angle)으로 평가합니다.
1bromobutane 1bromopentane 둘다 물에 녹지 않는 액체 이기에
octanol–water partition coefficient, P로 평가를 해야합니다.A 물질의 log p=log (Solubility of A in Octanol)/(Solubility of A in Water) 물질이 octanol에 많이 가게되면 소수성이 증가하고 물쪽으로 많이 이동하면 친수성이 (logp 증가합니다. log p가 0에 가까와지면 친수성 소수성이 비슷한 것입니다. (예를 들면 2-propanol)
1 bromobutane logP =2.75
1 bromopentane logP=3.37 입니다.
log P값이 크다는 것은 좀더 소수성을 뛴다는 것입니다.
(참고 propanol logp=0.25
butanol logp=0.84
pentanol logp=1.51
참고 논문 참조
친수성과 소수성 보다는 SN2 반응에서 반응성은
SN2 반응에서 1bromobutane 이 1bromopentane 보다 반응성이 약간 좋습니다. (steric 이유로 반응별 다르겠지만 약 1.2 배)