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지식나눔

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dcu제거 방법좀 알려 주시면 감사하겠습니다.

2014-02-24 org.kosen.entty.User@74432d92 임대성(blackphenix)
  • 3
dcc, dmap coupling 반응후에 dcu 제거 방법 좀 알려 주신다면 감사하겠습니다.
  • 합성
  • coupling
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답변 3
  • 답변

    신동협님의 답변

    2014-02-24
    • 0

    첨부파일

    참고하실 수 있는 답변들이 있는 웹페이지 소개해드립니다.
    도움이 되셨으면 좋겠습니다.

    http://www.researchgate.net/post/How_can_I_remove_DCU_dicyclohexyl_urea_by_product_formed_during_estrification_reaction_via_DCC_DMAP_with_carboxylic_acids
    답변수정
    참고하실 수 있는 답변들이 있는 웹페이지 소개해드립니다.
    도움이 되셨으면 좋겠습니다.

    http://www.researchgate.net/post/How_can_I_remove_DCU_dicyclohexyl_urea_by_product_formed_during_estrification_reaction_via_DCC_DMAP_with_carboxylic_acids
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    이배훈님의 답변

    2014-02-24
    • 0

    첨부파일

     
    1. The byproduct N,N'-dicyclohexylurea is mostly removed by filtration, but trace amounts remain and are often difficult to remove. cold ethyl acetate나 Hexane를 통해 침전 시키는 방법을 쓰고 있으나 소량이 남아 NMR 상에 나올수 있습니다. (아마도 소량이 이용매에 녹기때문에) 대부분의 DCC를 사용하는 연구자들이 느끼는 어려움. (완벽한 DCU제거) 또 한가지 방법으로 Ether나 DCM에 녹인 후 산용액으로 추출하는 방법(urea 계통이 산에 잘 녹는 성질 이용)

    2. DIC (acronym for N,N'-diisopropylcarbodiimide) was developed as an alternative to DCC. DIC is identical to DCC in nearly every way except: As a liquid, DIC is easier to handle than DCC (which is a waxy solid).The product, N,N'-diisopropylurea, is soluble in organic solvents and is easily removed by extraction. Hence, DIC is more often used in solid-phase synthesis.DIC is far less likely than DCC to cause an allergic reaction.
      DCC 대신  DIC를 이용

      또 한가지 대안으로는 silica에 bound된 DCC를 이용하면 월씬 수월하게 제거 가능
      SiliaBond® Carbodiimide (DCC)
       

    답변수정
     
    1. The byproduct N,N'-dicyclohexylurea is mostly removed by filtration, but trace amounts remain and are often difficult to remove. cold ethyl acetate나 Hexane를 통해 침전 시키는 방법을 쓰고 있으나 소량이 남아 NMR 상에 나올수 있습니다. (아마도 소량이 이용매에 녹기때문에) 대부분의 DCC를 사용하는 연구자들이 느끼는 어려움. (완벽한 DCU제거) 또 한가지 방법으로 Ether나 DCM에 녹인 후 산용액으로 추출하는 방법(urea 계통이 산에 잘 녹는 성질 이용)

    2. DIC (acronym for N,N'-diisopropylcarbodiimide) was developed as an alternative to DCC. DIC is identical to DCC in nearly every way except: As a liquid, DIC is easier to handle than DCC (which is a waxy solid).The product, N,N'-diisopropylurea, is soluble in organic solvents and is easily removed by extraction. Hence, DIC is more often used in solid-phase synthesis.DIC is far less likely than DCC to cause an allergic reaction.
      DCC 대신  DIC를 이용

      또 한가지 대안으로는 silica에 bound된 DCC를 이용하면 월씬 수월하게 제거 가능
      SiliaBond® Carbodiimide (DCC)
       

    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2014-02-24
    • 0
    반갑습니다.

    DCC, DMAP coupling 반응 후에 DCU 제거 방법은 생성물을 적당한 용매에 녹인 후 온도를 낮추거나 DCU 가 잘 녹지 않는 용매를 첨가해서 석출시키는 방법입니다.

    DMC, Ether, EA, Acetonitrile, Toluene등이 보통 쓰이는데, 소량이 계속 따라 다니기 때문에 완전하게 제거하기 쉽지 않습니다.

    특히 대량으로 합성하는 경우엔 더욱 그렇습니다. 실험실 수준에서 소량을 취급할 경우엔 silica gel 컬럼을 하면 되지만 컬럼으로 힘든 경우엔 석출법을 여러번 반복해서 하는 것이 최선입니다. DCU 제거는 이렇게 한면된다고 자신있게 내세울만한 방법이 있을까 의구심이 듭니다.

    보통 ester나 amide 합성에 DCC를  흔히 사용하게 됩니다. 다른 대체물질도 있지만 DCC를 사용하게 되는 이유 중 하나는 저렴하고 효과적이기 때문입니다. 레티놀 유도체나 세라마이드 등 amide계열 화합물 합성 경험이 있는 사람이라면 매일 사용하는 물질이지만, 사용할 때마다 제거에 어려움을 격는게 사실입니다. 늘 최선을 다할 뿐이죠.

    행운을 빕니다.
    답변수정
    반갑습니다.

    DCC, DMAP coupling 반응 후에 DCU 제거 방법은 생성물을 적당한 용매에 녹인 후 온도를 낮추거나 DCU 가 잘 녹지 않는 용매를 첨가해서 석출시키는 방법입니다.

    DMC, Ether, EA, Acetonitrile, Toluene등이 보통 쓰이는데, 소량이 계속 따라 다니기 때문에 완전하게 제거하기 쉽지 않습니다.

    특히 대량으로 합성하는 경우엔 더욱 그렇습니다. 실험실 수준에서 소량을 취급할 경우엔 silica gel 컬럼을 하면 되지만 컬럼으로 힘든 경우엔 석출법을 여러번 반복해서 하는 것이 최선입니다. DCU 제거는 이렇게 한면된다고 자신있게 내세울만한 방법이 있을까 의구심이 듭니다.

    보통 ester나 amide 합성에 DCC를  흔히 사용하게 됩니다. 다른 대체물질도 있지만 DCC를 사용하게 되는 이유 중 하나는 저렴하고 효과적이기 때문입니다. 레티놀 유도체나 세라마이드 등 amide계열 화합물 합성 경험이 있는 사람이라면 매일 사용하는 물질이지만, 사용할 때마다 제거에 어려움을 격는게 사실입니다. 늘 최선을 다할 뿐이죠.

    행운을 빕니다.
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