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메커니즘을 알고 싶습니다.

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첨부파일에 반응식이 있는데 스텝스텝의 반응 메커니즘을 알고 싶은데 혹시 참고할만한 자료나

메커니즘을 알고 계신분은 도와주셨음 합니다~
  • 메커니즘
  • 유기화학
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    일단 prins type cyclization의 예군요.
    메커니즘에 대해서는 다음 자료를 참고하시면 좋겠습니다.

    prins type cyclization은 ketone과 homoallylic alcohol의 반응 입니다. 일반적으로 Lewis acid 존재하에서 반응이 이루어지며, 요오드가 치환된 생성물이 생성된 것으로 볼 때 HI 또는 TMS-I 같은 reagent가 사용되었을 것으로 예상됩니다.

    보통 allyl group 기준으로 2-C 위치가 allyl group과 ketone 사이에 C-C 결합이 생성된 후 carbocation이 생성되는 위치 이므로, 여기에 Nu:인 I-가 공격해서 요오드가 치환된 것이라 보면 되겠습니다.  


     
    반갑습니다.

    일단 prins type cyclization의 예군요.
    메커니즘에 대해서는 다음 자료를 참고하시면 좋겠습니다.

    prins type cyclization은 ketone과 homoallylic alcohol의 반응 입니다. 일반적으로 Lewis acid 존재하에서 반응이 이루어지며, 요오드가 치환된 생성물이 생성된 것으로 볼 때 HI 또는 TMS-I 같은 reagent가 사용되었을 것으로 예상됩니다.

    보통 allyl group 기준으로 2-C 위치가 allyl group과 ketone 사이에 C-C 결합이 생성된 후 carbocation이 생성되는 위치 이므로, 여기에 Nu:인 I-가 공격해서 요오드가 치환된 것이라 보면 되겠습니다.  


     

    감사합니다

    감사합니다