2014-04-24
org.kosen.entty.User@4ee89761
김기우(alvatiny4)
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첨부파일
첨부파일에 반응식이 있는데 스텝스텝의 반응 메커니즘을 알고 싶은데 혹시 참고할만한 자료나
메커니즘을 알고 계신분은 도와주셨음 합니다~
메커니즘을 알고 계신분은 도와주셨음 합니다~
- 메커니즘
- 유기화학
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2014-04-24- 1
반갑습니다.
일단 prins type cyclization의 예군요.
메커니즘에 대해서는 다음 자료를 참고하시면 좋겠습니다.
prins type cyclization은 ketone과 homoallylic alcohol의 반응 입니다. 일반적으로 Lewis acid 존재하에서 반응이 이루어지며, 요오드가 치환된 생성물이 생성된 것으로 볼 때 HI 또는 TMS-I 같은 reagent가 사용되었을 것으로 예상됩니다.
보통 allyl group 기준으로 2-C 위치가 allyl group과 ketone 사이에 C-C 결합이 생성된 후 carbocation이 생성되는 위치 이므로, 여기에 Nu:인 I-가 공격해서 요오드가 치환된 것이라 보면 되겠습니다.
감사합니다