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지식나눔

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C-H activation에서

2014-05-18 org.kosen.entty.User@7eb4c013 김예린(yerin220)
  • 1
C-H activation 에서
sp3탄소가 활성화시키기 어려운데
그 이유가 sp3 C-H결합이 가장 안정하고 활성화에너지가 높기 때문인가요?
  • C-H activation
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답변 1
  • 답변

    이배훈님의 답변

    2014-05-19
    • 0

    첨부파일

    sp3의 C-H 결합 길이가 길고 와 해리에너지(결합강도)가  작습니다. (sp의 C-H 또는 SP2 C-H와 비교하여) 하지만 산성도는 C-H(SP) pKa= 25>C-H(SP2)  pKa= 44>C-H(SP3 pKa= 48)순이죠 즉 SP3 C-H 가 해리되기 어렵죠. 이유인직 SP 와 SP2 인 경우 S ORBITAL 이 강해 전자들이 가깝게 핵에 가깝게 붙어있어 HOMOLYTIC 보다는 HETEROLYTIC하게 분리되기 쉽죠.즉 SP와 SP2 경우 C-H가 활성화되기 쉽죠.(C-C (150-200 kcal/mol)결합은 C-H(111-133 kcal/mol) 결합보다 2배 강합니다.) SP3 인경우 C-H 결합에너지(101 kcal/mol)가 C-C(85 kcal/mol)보다 크기에 C-H를 활성화 할려면 C-C결합이 먼저 깨짐.





    the C-H bond energy 다음과 같이  sp > sp2 > sp3: 해리 엔탈피 (HCC-H) ) 133 kcal mol-1 > 해리 엔탈피(CH2CH-H) )111kcal mol-1 > 해리 엔탈피 (CH3CH2-H) ) 101 kcal mol-1.


    sp3 (C-H 1.09Å) sp2 (C-H 1.89Å) sp (C-H 1.05Å) 결합길이도  짧아짐. 
    sp3 (C-C 1.54Å) sp2 (C-C 1.34Å) sp (C-C 1.20Å) 결합길이도  짧아짐. 

     
    답변수정
    sp3의 C-H 결합 길이가 길고 와 해리에너지(결합강도)가  작습니다. (sp의 C-H 또는 SP2 C-H와 비교하여) 하지만 산성도는 C-H(SP) pKa= 25>C-H(SP2)  pKa= 44>C-H(SP3 pKa= 48)순이죠 즉 SP3 C-H 가 해리되기 어렵죠. 이유인직 SP 와 SP2 인 경우 S ORBITAL 이 강해 전자들이 가깝게 핵에 가깝게 붙어있어 HOMOLYTIC 보다는 HETEROLYTIC하게 분리되기 쉽죠.즉 SP와 SP2 경우 C-H가 활성화되기 쉽죠.(C-C (150-200 kcal/mol)결합은 C-H(111-133 kcal/mol) 결합보다 2배 강합니다.) SP3 인경우 C-H 결합에너지(101 kcal/mol)가 C-C(85 kcal/mol)보다 크기에 C-H를 활성화 할려면 C-C결합이 먼저 깨짐.





    the C-H bond energy 다음과 같이  sp > sp2 > sp3: 해리 엔탈피 (HCC-H) ) 133 kcal mol-1 > 해리 엔탈피(CH2CH-H) )111kcal mol-1 > 해리 엔탈피 (CH3CH2-H) ) 101 kcal mol-1.


    sp3 (C-H 1.09Å) sp2 (C-H 1.89Å) sp (C-H 1.05Å) 결합길이도  짧아짐. 
    sp3 (C-C 1.54Å) sp2 (C-C 1.34Å) sp (C-C 1.20Å) 결합길이도  짧아짐. 

     
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