2014-07-21
org.kosen.entty.User@30de8e36
김선우(fpppswth)
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m-chlorotoluene을 NH2-와 반응시켜 벤자인을 거치는 반응을 진행하면 여러 생성물이 생성될 것인데
그 중 m-methylaniline이 주생성물이 되는 것인지 궁금합니다
이게 더 확률이 크더라구요; 아니면 별도의 안정성요인이 관련되어 생성물 비가 달라질 수 있는 것인가요?..
구글링은 해보았지만 제가 검색기술이 부족하여;
감사합니다 답변부탁드릴게요^^
- 벤자인
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2014-07-21- 1
반갑습니다.
직접 해본 경험이 있는 반응은 아닙니다. 교과서에서 배운 기억이 있군요.
님의 질문의 시스템은 o-, m-, p-toluidine이 모두 생성 가능합니다. 비율은 m- > o- > p- 순입니다. m-와 o-치환체는 비율이 비슷하나 m-치환체가 조금 더 우세한 정도고 p-는 상대적으로 적은 양이 생성 됩니다. 이는 반응 중간체에서 벤젠고리 상에 생성되는 carbanion의 안정화와 관련하여 이해하시면 되겠습니다.
J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 611-14를 찾아 보시면 치환기 효과에 대한 내용이 나옵니다.
감사합니다.