지식나눔

물에 녹는 유기물의 분리

유기합성을 통해 유기물을 합성하였는데 Sn2반응이어서 용매를 dmf를 사용하여 워크업 방법을 다량의 물에 넣어주어 워크업을 하였지만 벤젠고리를포함한 유기물임에도 불구하고 극성이 큰 탓인지 물에 다 녹아 파우더가형성되지 않았습니다. 그래서 추출을 통해 분리를 시도해보았지만 brine/물로 추출했을경우 tlc로 확인했을때 반응이 모두 진행되어 1spot임에도불구하고 수득률이 10%내외로 매우 낮았습니다.
물에 녹는 유기물을 분리해서 수득할 수 있는 다른 방법이나 수득률을 높일 있는 방법에 대해 여쭈어봅니다.
  • 분리
  • 추출
  • 워크업
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 2
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    타겟 화합물에 대한 정보가 부족하여 답변드리기가 매우 어렵습니다.
    제 생각엔 수득률이 낮은 것은 DMF 때문으로 보입니다. DMF 사용량 출발 물질이나 생성물의 양에 비해 너무 많을 경우 물 사용량도 상대적으로 증가하게 됩니다.

    농축해서 제거하기 쉬운 용매로 바꿔 보시면 어떨가요?
     
    반갑습니다.

    타겟 화합물에 대한 정보가 부족하여 답변드리기가 매우 어렵습니다.
    제 생각엔 수득률이 낮은 것은 DMF 때문으로 보입니다. DMF 사용량 출발 물질이나 생성물의 양에 비해 너무 많을 경우 물 사용량도 상대적으로 증가하게 됩니다.

    농축해서 제거하기 쉬운 용매로 바꿔 보시면 어떨가요?
     
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  • 답변

    이민경님의 답변

    초기 출발의 농도를 높이는, 즉 DMF의 양을 줄여서 시도해보는 것이 가능하다면 용매의 양을 줄여보시는 것은 어떨까요. 
    물을 첨가했을 때 침전이 일어나지 않는 것은, 아주 적은 양이라도 화합물이 물에 대한 용해도를 가질 수 있기 때문에 가능한 일입니다.
    침전이 많이 일어나게 하기 위해서는 (즉, 수득률을 높이기 위해서는) 과포화상태를 만들어주어야 하는데, 현재의 조건이 거기에 미치지 않는다는 거겠죠. 
    따라서 출발 물질의 농도를 높이거나, 물을 첨가하는 과정에서 온도를 높였다 낮추는 등의 부가적인 과포화상태가 유도되는 조건을 만들어주는 것도 도움이 되리라 생각합니다.    
    초기 출발의 농도를 높이는, 즉 DMF의 양을 줄여서 시도해보는 것이 가능하다면 용매의 양을 줄여보시는 것은 어떨까요. 
    물을 첨가했을 때 침전이 일어나지 않는 것은, 아주 적은 양이라도 화합물이 물에 대한 용해도를 가질 수 있기 때문에 가능한 일입니다.
    침전이 많이 일어나게 하기 위해서는 (즉, 수득률을 높이기 위해서는) 과포화상태를 만들어주어야 하는데, 현재의 조건이 거기에 미치지 않는다는 거겠죠. 
    따라서 출발 물질의 농도를 높이거나, 물을 첨가하는 과정에서 온도를 높였다 낮추는 등의 부가적인 과포화상태가 유도되는 조건을 만들어주는 것도 도움이 되리라 생각합니다.    
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