지식나눔

grignard reaction을 통한 alkene 생성 mechanism

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안녕하십니까? 유기합성에 있어 mechanism이 궁금하여 글을 올리게 되었습니다.
starting reagent는 ketone이며 product는 alkene입니다.
ketone을 grignard reagent로 반응 시킨 후 MeOH을 첨가하여 교반하였더니 alcohol이 점점 alkene으로 변하였습니다. [그림첨부]
이 때 MeOH을 넣지 않더라도 시간이 지나감에 따라 alkene으로 변하였고
HCl을 몇방울 넣으니 alcohol 대부분이 alkene으로 변하였습니다.
어떤 mechanism에 의해 반응이 진행되었는지 궁금합니다.
 
  • grignard
  • alkene
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    제가 보기에는 Grignard rexn이 일어난 후에 elimination(E1) 반응이 일어난 것으로 보입니다.

    산촉매를 가한 후에 반응이 더 가속화된 부분이 이를 뒷받침 하는 증거로 보입니다.
    반갑습니다.

    제가 보기에는 Grignard rexn이 일어난 후에 elimination(E1) 반응이 일어난 것으로 보입니다.

    산촉매를 가한 후에 반응이 더 가속화된 부분이 이를 뒷받침 하는 증거로 보입니다.

    감사합니다.

    감사합니다.