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안녕하세요 제가 R-Cl기와 R-OH 기를 반응시켜 (발생하는 HCl을 염기로 처리하고) R-O-R을 만드려고 하는데요. 실험 중에 의문사항이 있습니다. 잘 알려진 반응이므로 조언을 구하고 싶습니다.

3.2. Synthesis of diglycidyl ether intermediates 3a–d

A mixture of epichlorhydrin (9.34mL, 0.12mol), sodium hydroxide pellets (4.8 g,
0.12mol), water (0.5mL, 0.028mol), and tetrabutylammonium chloride (0.28mL,
0.001mol) was vigorously stirred. Glycol (1,2-ethandiol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol
or diethylene glycol) (0.02mol) cooled in ice was added dropwise. After the completion
of addition, stirring was continued for another 45min at 40 °C. The solid
produced in the reaction process was fltered off and washed with dichloromethane.
The combined organic layer was washed with saturated ammonium chloride to neutrality
and dried with anhydrous magnesium sulfate. The solvent and excess epichlorhydrin
were distilled off to give a yellow oil. The residue was purified by silica
gel column chromatography to give 3a–d.

이 scheme대로 butanediol과 epichlorohydrin을 반응시켰습니다. 계면활성제 또는 상 전이 촉매로 넣은 NBu₄Cl 에 의해 물층과 epichlorohydrin 층의 두 계면에서 반응이 이루어졌을 것이라고 생각하는데요. 정확하고 자세한 메커니즘이 궁금합니다. (수용액 내의 염기가 계면을 통해 이동하여 epichlorohydrin을 먼저 공격하는지 또는 butanediol의 H를 떼고 butandiol이 epichlorohydrin의 염기를 공격하는지 등등 )

또한 0도에서 butanediol을 dropwise 하면 불용물이 형성되는데 일반적으로 생각되는 NaCl과 달리 끈적끈적한 gel이 형성되었습니다. 이 때문에 교반도 힘들고 교반 후 감압 여과에서는 필터지의 pore를 막아 여과 과정이 어려웠습니다. (그래서 일단 압 없이 여과하고 있습니다.)
 계면활성제에 의해 마이셀이 형성된걸까요 이제 어떻게 처리해야 할 지 걱정입니다.
이 gel의 정체에 대해 추측해 주실 분 저를 도와주십시오.

코센 회원님들 도와주세요