2015-11-03
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정윤석(tjrvtjr)
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어떤 약물의 pka 값을 보니 2가지로 나눠져 있습니다.
strongest acidic과 strongest basic 입니다.
1. 보통 약물의 pka 값은 1개로 알고 있었는데 약물마다 pka 값을 가지는 개수가 다른건지
아니면 원래 2개인지 알고 싶습니다.(간혹 마이너스 값을 가지기도 하는데 그건 도데체 뭔지..?)
2. strongest acidic와 strongest basic 각각 의미하는 바가 무엇인가요?
3. strongest acidic 값이 2.97, strongest basic 값이 1.71 경우
어느 pH에서 용해도가 좋은지, 어느 부위에서 흡수가 잘 되는지 알고 싶습니다.
감사합니다.
strongest acidic과 strongest basic 입니다.
1. 보통 약물의 pka 값은 1개로 알고 있었는데 약물마다 pka 값을 가지는 개수가 다른건지
아니면 원래 2개인지 알고 싶습니다.(간혹 마이너스 값을 가지기도 하는데 그건 도데체 뭔지..?)
2. strongest acidic와 strongest basic 각각 의미하는 바가 무엇인가요?
3. strongest acidic 값이 2.97, strongest basic 값이 1.71 경우
어느 pH에서 용해도가 좋은지, 어느 부위에서 흡수가 잘 되는지 알고 싶습니다.
감사합니다.
- pka
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답변 4
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답변
이호진님의 답변
2015-11-04- 1
pKa=-log(Ka)로 정의됩니다. 유기화학에서 배우는 내용입니다. 첨부 파일을 확인하세요.
산과 염기의 정의는 학자들 마다 다르게 정의하기는 했지만.. (첨부 파일).
일반적으로 H을 얼마나 잘 주느냐로 정의해 볼 수있습니다. 강한 산과 약한 염기 는 짝입니다. 강한 염기와 약한 산도 짝입니다.
약물의 pKa가 하나인 것은 H을 하나만 내 줄 수 있기 때문입니다. 예: 아스피린..
그리고 pKa가 두 개라는 뜻은 두 개의 H이 pH에 따라 따로 따로 분리될 수 있다는 것을 의미합니다.
강한 산은 2.97이라는 것은 이해가 되는데요. 강한 염기가 1.71이라는 것은 이해가 안됩니다. 17.1이면 모를까?? 그리고 용출된다는 것이 무슨 실험을 하는 것 같은데.. 이 질문은 잘 모르겠습니다.
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답변
조윤환님의 답변
2015-11-04- 1
1. 보통 약물의 pka 값은 1개로 알고 있었는데 약물마다 pka 값을 가지는 개수가 다른건지
==> 산염기로 작용할 수 있는 기능단이 여러개인 경우 pKa값이 여러개가 됩니다. 인산의 경우 3개 입니다.
간혹 마이너스 값을 가지기도 하는데 그건 도데체 뭔지..?)
== > 염산, 황산처럼 강한 무기산이 이런 경우에 해당 합니다.
3. strongest acidic 값이 2.97, strongest basic 값이 1.71 경우
==> 위 수치는 모두 산성 물질에 해당 합니다. strongest basic은 이 경우 어울리지 않는 용어네요
어느 pH에서 용출이 잘 되는지, 어느 부위에서 흡수가 잘 되는지 알고 싶습니다.
==> pKa 값으로 pH에 따른 용출 특성은 대략 예측이 가능하나 흡수는 예측이 어렵습니다. -
답변
이상후님의 답변
2015-11-04- 1
첨부파일
앞서 윗분께서 설명한 내용에 부연 설명을 하자면,
아스피린은 pKa 3.5인 carboxyl group을 갖는 약물입니다. 약물마다 pKa 또는 pKb값이 1개 이상이 될 수도 있는데, 이는 약물내에 carboxyl 또는 NH2 같은 작용기가 1개 이상이 존재하는 경우에 해당됩니다. 마이너스 값을 경우는 산도 또는 염기성이 매우 강한 것을 의미합니다. 예를 들어서, HCl의 경우는 -8의 pKa값을 갖고, CH4의 경우는 약 50정도의 pKa값을 갖기 때문에, HCl은 강산, CH4는 강염기라고 볼 수 있겠습니다.
아스피린은 pKa 3.5인 carboxyl group을 갖는 약물입니다. 약물마다 pKa 또는 pKb값이 1개 이상이 될 수도 있는데, 이는 약물내에 carboxyl 또는 NH2 같은 작용기가 1개 이상이 존재하는 경우에 해당됩니다. 마이너스 값을 경우는 산도 또는 염기성이 매우 강한 것을 의미합니다. 예를 들어서, HCl의 경우는 -8의 pKa값을 갖고, CH4의 경우는 약 50정도의 pKa값을 갖기 때문에, HCl은 강산, CH4는 강염기라고 볼 수 있겠습니다. 만약 약물이 pKa값을 3개 갖고 있는 경우에, 그 중에서 가장 작은 pKa값을 갖는 strongest acidic하다고 하고, 반대로 염기도 pKb가 가장 작은 값을 갖는 작용기를 strongest basic하다고 부를수 있습니다.
pKa = pH + [A-]/[HA] (A-: 비이온형, HA: 이온형) 에서 ,
-----> 위(pH가 1로 가정)의 경우, 3.5 = 1 + log[A-]/[HA] 이므로, A-(비이온형]의 농도가 지배적이므로, 위에서 흡수율이 좋고,
-------> 장(pH가 6으로 가정)의 경우, 3.5 = 6 + log[A-]/[HA] ------> HA(이온형)가 농도가 지배적으로 높기 때문에, 장에서는 흡수율이 매우 낮을 것으로 추정됩니다. -
답변
김동현님의 답변
2015-11-06- 1
용해도와 흡수에 대하여 잠깐 언급하자면,
약산성의 약물(예, pKa=3)일 경우 pH3에서는 50%의 이온화가 일어나고 pH1일 경우 (예, 위산) 99%의 약물이 이온화되지 않은 상태로 있기 때문에 대부분의 약물이 위에서 흡수가 됩니다. pH가 pKa보다 높을 경우 (예, pH5) 99%의 약물이 이온화가 되기 때문에 대부분의 약물이 위에서 흡수되지 않습니다. 이런 이유로 제산제 같은 경우 위산을 중화시켜 pH를 높이므로 약산성 약물 (예, 진통제 이부프로펜)의 위흡수를 떨어뜨리기 때문에 함께 복용하지 않는 것이 좋습니다.
용해도도 앞서 말씀드린 것과 비슷합니다. 약산성 물질의 경우 만약 pH가 pKa보다 높다면 대부분의 물질이 이온화된 A-형태로 존재하므로 용해도가 올라가고 pH가 pKa보다 낮다면 이온화 되지 않은 HA형태로 존재하기 때문에 용해도가 떨어집니다. 물론 약염기성은 반대이구요.
감사합니다. 용출은 용해도 테스트라고 보시면 됩니다. 어느 pH에서 용해도가 좋은지 알고 싶어서요.