2015-11-16
org.kosen.entty.User@1c4610c
조태종(jtj0656)
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azide의 Pd catalyzed hydrogenation의 mechanism이 궁금합니다.
구글에 아무리 찾아봐도 나오지 않아서요 ㅜㅜ
또한 benzyloxycarbonyl group의 Pd(OH)2 catalyzed hydrogenation의 mechanism 또한 궁금합니다.
도와주세요!!
mechanism 을 그린 파일이나 혹시 파일로 알려주실분은
JTJ@kw.ac.kr 메일로도 보내주시면 감사하겠습니다.
구글에 아무리 찾아봐도 나오지 않아서요 ㅜㅜ
또한 benzyloxycarbonyl group의 Pd(OH)2 catalyzed hydrogenation의 mechanism 또한 궁금합니다.
도와주세요!!
mechanism 을 그린 파일이나 혹시 파일로 알려주실분은
JTJ@kw.ac.kr 메일로도 보내주시면 감사하겠습니다.
- azide
- Pd
- hydrogenation
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2015-11-17- 1
반갑습니다.
hydrogenation에 의한 azide reduction에 대한 메커니즘에 대해선 당연히 그렇게 되겠다 싶었는데, 생각해보니 한번도 메커니즘에 대해 고민해본적이 없네요
제 생각엔 탄소와 연결된 질소와 그 질소 원자와 이웃한 질소 사이에 이중결합이 올레핀 수소화 반응에서 처럼 단일결합으로 환원된 후 N2가 이탈하면서 amine이 되는 방식이 아닐까 생각합니다.
Cbz의 deprotecting mechanism은 산을 사용할 경우와 궁금해 하시는 수소화반응을 이용할 경우가 다르겠죠. 수소화반응에 의한 deprotecting은 일단 탄소화 헤테로원자인 산소 사이에 Pd(II)이 끼어들어가면서 착물을 형성하는 oxidative addition이 일어난 후 수소가 착물을 형성하는 과정을 거친 후 deprotonation되면 알콜이 형성되면서 부생성물로 톨루엔이 빠져나가는 촉매순화고리가 형성됩니다.