지식나눔

extraction시 amide를 추출할때

nitrile을 amide로 합성하는 과정에서

반응중 pH를 찍어보면 강한 산성을 띠게 됩니다.

이론적으로 부산물은 carboxylic acid가 나오는데 추출시 amide와 acid를 잘 분리할수있는 방법 없을까요?

일드를 높일수 있는 방법이 궁금합니다.

저는 그동안 포화된 NaOH를 넣었습니다....
  • extraction
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답변 3
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.
    앞서 질문하신 내용에서 부산물에 의문점이 있었는데, 여기서 풀리는군요.

    반응온도와 촉매의 양, 그리고 시간을 잘 조절하시면 amide의 생성이 극대화되는 동시에 carboxylic acid의 생성량을 최소화할 수 있는 조건을 찾을 수 있습니다. 그 조건이 수율을 높일 있는 최적의 조건입니다.
    보통 저분자량 carboxylic acid는 염기성 조건에서 수용액층으로 이동하므로 쉽게 제거할 수 있습니다.
    유기층과 수용액층 중에 표적물질과 부생성물이 어떻게 분포하는지 확인하여 조건을 조절할 필요가 있습니다.
    amide의 경우 분배계수가 애매한 물질이 있을 수 있습니다. 유기층 뿐 아니라 물층에도 분배되는 물질 말이죠. 이 경우 유기용매를 많이, 여러번 사용해서 추출해야 합니다.

    카복실산만 선택적으로 제거하는 방법은 생성되는 카복실산과 아마이드의 물리화학적 성질을 고려해서 설계해야 합니다. 정보가 없어 뭐라 말씀드리기 어렵군요.
     
    반갑습니다.
    앞서 질문하신 내용에서 부산물에 의문점이 있었는데, 여기서 풀리는군요.

    반응온도와 촉매의 양, 그리고 시간을 잘 조절하시면 amide의 생성이 극대화되는 동시에 carboxylic acid의 생성량을 최소화할 수 있는 조건을 찾을 수 있습니다. 그 조건이 수율을 높일 있는 최적의 조건입니다.
    보통 저분자량 carboxylic acid는 염기성 조건에서 수용액층으로 이동하므로 쉽게 제거할 수 있습니다.
    유기층과 수용액층 중에 표적물질과 부생성물이 어떻게 분포하는지 확인하여 조건을 조절할 필요가 있습니다.
    amide의 경우 분배계수가 애매한 물질이 있을 수 있습니다. 유기층 뿐 아니라 물층에도 분배되는 물질 말이죠. 이 경우 유기용매를 많이, 여러번 사용해서 추출해야 합니다.

    카복실산만 선택적으로 제거하는 방법은 생성되는 카복실산과 아마이드의 물리화학적 성질을 고려해서 설계해야 합니다. 정보가 없어 뭐라 말씀드리기 어렵군요.
     
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  • 답변

    조익수님의 답변

    반응 이후 work up 과정에서 Acid를 제거 하는 과정을 말씀하시는건가 보네요..
    amide는 양면성을 띄고 있는 것들이 있죠.. 게다가 정확히 구조가 뭔지는 모르겠지만,
    구조를 알고 있다면 polarity 도 어느 정도 알 수 있을 것이구요..
    carboxylic acid는 일반적으로 위에서 말씀하신 basic 조건에서 수용액층으로 잘 제거 되므로.
    1차 층분리 후 재추출등을 이용하시면 효과적으로 하실 수 있을겁니다.
    예를 들면 1차 층분리 후 수층을 유기층으로 여러번 닦아 준다던지 하는식으로 말입니다.

    제 답변이 도움이 되셨길 바랍니다..
    반응 이후 work up 과정에서 Acid를 제거 하는 과정을 말씀하시는건가 보네요..
    amide는 양면성을 띄고 있는 것들이 있죠.. 게다가 정확히 구조가 뭔지는 모르겠지만,
    구조를 알고 있다면 polarity 도 어느 정도 알 수 있을 것이구요..
    carboxylic acid는 일반적으로 위에서 말씀하신 basic 조건에서 수용액층으로 잘 제거 되므로.
    1차 층분리 후 재추출등을 이용하시면 효과적으로 하실 수 있을겁니다.
    예를 들면 1차 층분리 후 수층을 유기층으로 여러번 닦아 준다던지 하는식으로 말입니다.

    제 답변이 도움이 되셨길 바랍니다..
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    김성수님의 답변

    반응온도와 촉매의 양, 그리고 시간을 잘 조절하시면 amide의 생성이 극대화되는 동시에 carboxylic acid의 생성량을 최소화할 수 있는 조건을 찾을 수 있습니다. 그 조건이 수율을 높일 있는 최적의 조건입니다.
    보통 저분자량 carboxylic acid는 염기성 조건에서 수용액층으로 이동하므로 쉽게 제거할 수 있습니다.
    유기층과 수용액층 중에 표적물질과 부생성물이 어떻게 분포하는지 확인하여 조건을 조절할 필요가 있습니다.
    amide의 경우 분배계수가 애매한 물질이 있을 수 있습니다. 유기층 뿐 아니라 물층에도 분배되는 물질 말이죠. 이 경우 유기용매를 많이, 여러번 사용해서 추출해야 합니다.
     
    반응온도와 촉매의 양, 그리고 시간을 잘 조절하시면 amide의 생성이 극대화되는 동시에 carboxylic acid의 생성량을 최소화할 수 있는 조건을 찾을 수 있습니다. 그 조건이 수율을 높일 있는 최적의 조건입니다.
    보통 저분자량 carboxylic acid는 염기성 조건에서 수용액층으로 이동하므로 쉽게 제거할 수 있습니다.
    유기층과 수용액층 중에 표적물질과 부생성물이 어떻게 분포하는지 확인하여 조건을 조절할 필요가 있습니다.
    amide의 경우 분배계수가 애매한 물질이 있을 수 있습니다. 유기층 뿐 아니라 물층에도 분배되는 물질 말이죠. 이 경우 유기용매를 많이, 여러번 사용해서 추출해야 합니다.
     
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