2016-06-29
org.kosen.entty.User@241c7378
이상준(juny6600)
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Nitrile을 amide로 만들때 P2O5를 안쓴다 하셨는데,
Nitrile을 thioamide로 만들때는 아래와 같이 P2S5를 사용하던데 이러한 차이점이 궁금합니다ㅠ
Nitrile을 thioamide로 만들때는 아래와 같이 P2S5를 사용하던데 이러한 차이점이 궁금합니다ㅠ
- nitrile
- thioamide
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2016-06-30- 2
반갑습니다.
결과론적인 설명에 불과하겠지만, P2O5와 P2S5는 화학적 작용이 다릅니다.
amide와 반응하여 생성되는 Intermediate의 형태는 동일하지만, 그 다음 과정이 다른 것으로 이해합니다. 즉 P2O5는 Intermediate에서 탈수반응을 일으켜서 nitrile을 생성하지만, P2S5는 oxygen-sulfur exchange반응을 일으켜서 thioamide를 생성하는 거죠.
이는 아마도 산소와 황 원소의 화학적 성질과 연관이 있는 것으로 추측 됩니다. 황화합물의 경우 황의 독특한 전자구조 때문에 친핵성 치환 반응 등에서 산소계 화합물과 구별되는 화학적 특성을 나타내곤 합니다.
답변감사합니다. 답변에대한 메커니즘이나 자료를 알고싶은데 알려주실 수 있을까요?