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지식나눔

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nitrile에 P2O5와 P2S5를 반응하는 메커니즘이 궁금합니다

2016-07-01 org.kosen.entty.User@3ea16a6e 이상준(juny6600)
  • 1
 nitrile에 P2O5와 P2S5를 반응하는 메커니즘이 궁금합니다
  • 화학
  • 화공
  • 유기
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2016-07-04
    • 1
    보통 P2O5는 amide를 nitrile로 전환시키는 탈수반응촉매 역할을 하고, P2S5는 amide를 thioamide로 전환시키는 direct thiolating agent로 알려져 있습니다.
    (참고 http://widyaekki.blogspot.kr/2012/06/dehydration-of-amides-to-give-nitriles.html)

    두 물질 모두 nitrile과는 반응을 하지 않을 것으로 예상됩니다.

    지금껏 질문하신 내용으로 미루어볼 때 아마도 nitrile에서 thioamide를 합성하는 방법이 필요하신 듯 합니다.

    이 경우 thioacetic acid나  NaSH, thiourea 등 direct thiolating agent를 사용하는 방법이 유효할 것으로 생각합니다.

    Synth. Commun., 2005, 35(5), 761
    Synlett, 2009, 2338-2340

    예를 찾아보니 P2O5를 사용하는 방법도 있기는 한데, 이 방법의 경우 EtOH를 용매로 사용한 것이 키포인트인 것으로 보입니다.
    Synthesis, 2006, 224-226


    참고가 되셨길

     
    답변수정
    보통 P2O5는 amide를 nitrile로 전환시키는 탈수반응촉매 역할을 하고, P2S5는 amide를 thioamide로 전환시키는 direct thiolating agent로 알려져 있습니다.
    (참고 http://widyaekki.blogspot.kr/2012/06/dehydration-of-amides-to-give-nitriles.html)

    두 물질 모두 nitrile과는 반응을 하지 않을 것으로 예상됩니다.

    지금껏 질문하신 내용으로 미루어볼 때 아마도 nitrile에서 thioamide를 합성하는 방법이 필요하신 듯 합니다.

    이 경우 thioacetic acid나  NaSH, thiourea 등 direct thiolating agent를 사용하는 방법이 유효할 것으로 생각합니다.

    Synth. Commun., 2005, 35(5), 761
    Synlett, 2009, 2338-2340

    예를 찾아보니 P2O5를 사용하는 방법도 있기는 한데, 이 방법의 경우 EtOH를 용매로 사용한 것이 키포인트인 것으로 보입니다.
    Synthesis, 2006, 224-226


    참고가 되셨길

     
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