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지식나눔

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thienothiazole에서 thiophene의 프로톤에 n-BuLi을 사용하였을때

2017-02-22 org.kosen.entty.User@61d8f90c 김성수(zero1521)
  • 1
thiophene의 프로톤이 2개가 있는데 S의 베타위치 카본의 프로톤과 N의 베타위치 카본의 프로톤 중 어느 곳이 n-BuLi에 의해 제거가 먼저 되나요?


thiophene과 n-BuLi을 1당량으로 하고 -78도에서 진행하였을 때 TLC상은 원스팟인데 NMR 데이터가 지저분하게 나오네요 
  • n-BuLi
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답변 1
  • 답변

    조익수님의 답변

    2017-02-22
    • 3
    안녕하세요. 반갑습니다.

    말씀하신 thienothiazole 에서 thiophene 두 위치중 proton의 deprotonation은
    일단 첫번째로 thiazole에 붙어있는 alkyl group에 따라 어느쪽으로 치중되는지 결정될 수 있을 것 같습니다. 어떤 그룹이냐에 따라 deproting 되는 곳이 결정 될 테니까요.

    두번째로 TLC상 원스팟이지만 지저분 하게 나오는 이유는 일단 기본적으로 purifying여부가 진행 되었는지 모르겠지만, column과 같은 purifying이 진행되지 않았다면 by-product들로 인해 지저분하게 보일 수 있습니다. 또한 TLC를 어떤 조건에 어떤 상태로 확인 하였는지는 모르겠지만, 일반적으로 UV상에 나타나지 않는 경우도 있습니다. 이런 경우엔 발색시약(ex:KMnO4,Ninhydrin)들을 사용해 확인 해야합니다.

    NMR의 경우 원하는 제품의 purity가 높아야 확인이 가능한 경우가 많습니다. 이점 확인하시고 진행하시면 될 것 같습니다.

    아무쪼록 많은 도움이 되셧길 바랍니다..
     
    답변수정
    안녕하세요. 반갑습니다.

    말씀하신 thienothiazole 에서 thiophene 두 위치중 proton의 deprotonation은
    일단 첫번째로 thiazole에 붙어있는 alkyl group에 따라 어느쪽으로 치중되는지 결정될 수 있을 것 같습니다. 어떤 그룹이냐에 따라 deproting 되는 곳이 결정 될 테니까요.

    두번째로 TLC상 원스팟이지만 지저분 하게 나오는 이유는 일단 기본적으로 purifying여부가 진행 되었는지 모르겠지만, column과 같은 purifying이 진행되지 않았다면 by-product들로 인해 지저분하게 보일 수 있습니다. 또한 TLC를 어떤 조건에 어떤 상태로 확인 하였는지는 모르겠지만, 일반적으로 UV상에 나타나지 않는 경우도 있습니다. 이런 경우엔 발색시약(ex:KMnO4,Ninhydrin)들을 사용해 확인 해야합니다.

    NMR의 경우 원하는 제품의 purity가 높아야 확인이 가능한 경우가 많습니다. 이점 확인하시고 진행하시면 될 것 같습니다.

    아무쪼록 많은 도움이 되셧길 바랍니다..
     
    김성수(zero1521) 2017-02-22

    thiazole의 알킬체인은 C 17이고 column은 진행해보았습니다.
    제가 생각하기에는 디프로토네이션이 위치에 상관없이 랜덤하게 일어나지 않을까 싶기도 해서 물어보았습니다. 감사합니다

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