2017-03-22
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김성수(zero1521)
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NBS반응과 Br2를 직접사용하는 반응 중에 Br2가 반응성이 더 좋은 것으로 알고 있는데
큰차이가 있는건가요?
제가 실험해보았을때는 Br2사용시 주의할점 말고는 NBS와 Br2의 큰차이를 잘모르겠습니다.
큰차이가 있는건가요?
제가 실험해보았을때는 Br2사용시 주의할점 말고는 NBS와 Br2의 큰차이를 잘모르겠습니다.
- NBS
- Br2
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답변 4
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답변
박영환님의 답변
2017-03-22- 1
일단 아시다시피 Br2의 독성은 유명하지요. 갈색 연기만 봐도 무시무시하고요.
NBS가 여러모로 handling이 쉬워서 많이 사용하는 것으로 알고 있습니다.
단, 발열이 심하여 대량 반응에서는 조심해야 한다는 점... -
답변
조윤환님의 답변
2017-03-28- 1
Br2와 NBS는 독성의 차이 뿐만 아니라 반응성의 차이가 있습니다.
NBS도 결과적으로는 Br2를 생성시켜서 반응이 이루어지지만 그 반응의 결과는 다를 수 있습니다. 이는 Br2를 사용할 때와 NBS를 사용할 때 반응에 참여하는 Br2의 농도가 크게 차이나기 때문입니다.
모든 반응의 양상이 다른 것은 아니고 olefine에 대한 반응성에서 차이가 납니다.
보통 Br2는 ionic intermediate를 거치는 addition 반응이 우세하고, NBS는 radical intermediate를 거치는 substitution반응이 우세하게 일어납니다.
따라서 cyclohexene과 반응시 Br2는 dibromination product가 NBS의 경우엔 allylic bromide가 주로 생성됩니다. 반응시 이러한 특성을 고려하시기 바랍니다.
참고로 액체 상태의 Br2를 다루는 대신 Br2를 dioxane과 착물을 만들어 놓고 고체 상태의 다루는 방법이 있으니 검토해보시길. 만드는 방법이 쉽기 때문에 직접 만들어 써도 되고, 시약으로 파는 것을 구입해서 사용해도 됩니다. 또 이 외에도 UHP/NaBr 조합을 사용하는 방법도 있습니다.
참고하시길. -
답변
김병관님의 답변
2017-04-04- 1
반응성 좋은 아로마틱 작용기에 Br 반응할 때는 NBS를 사용하고
반응성 안 좋은 마로마틱 작용기에 강산 조건 등을 통해 Br 반응 시킬 때 Br2를 사용합니다.
Br를 사용하면 나중에 과량으로 남아있는 Br2용액을 따로 quenching 해야하는 등 번거롭고 위험할 수 있고, 반응시 reflux관이 붉게 되고 후드 안에서 실험하고 초자를 sealing하고 반응해도 밖으로 세어나와 미관성 안 좋습니다. -
답변
김성수님의 답변
2017-12-31- 1
일단 아시다시피 Br2의 독성은 유명하지요. 갈색 연기만 봐도 무시무시하고요.
NBS가 여러모로 handling이 쉬워서 많이 사용하는 것으로 알고 있습니다.
단, 발열이 심하여 대량 반응에서는 조심해야 한다는 점...