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-Br과 -SH반응에 관련된 자료 및 합성법 좀 가르쳐주세요
그리고 -Cl 과 -SH반응이 반응성이 더 좋은 지도 알고 싶습니다.
유기화학 고수분들 도움을 바랍니다.
- 유기합성
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변
김경만님의 답변
2012-02-06- 1
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-Br과 -SH반응에 관련된 자료 및 합성법 좀 가르쳐주세요
그리고 -Cl 과 -SH반응이 반응성이 더 좋은 지도 알고 싶습니다.
유기화학 고수분들 도움을 바랍니다.
-SH + R-Br 반응은 주로 에탄올에서 합니다.
1. R-SH 를 에탄올에 혼합 교반하면서, 에탄올에 당량의 NaOH를 녹여 가합니다.
(이때 SH의 독한 냄새가 사라집니다...)
2. R-Br을 에탄올에 희석하거나 또는 그대로 적가합니다.
3. 2-3시간 숙성 교반 후, 물을 과량 넣운 후) 적당한 용매로 추출하시고 (톨루엔이 적당)
증류수로 용매를 세척하여 내고, 습기를 제거하고 여과, 농축하여 얻읍니다.
반응성은 많은 분들이 지도하셨네여~~
냄새 조심하시고요~~
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답변
조윤환님의 답변
2012-02-02- 0
질문의 유형상 원론적인 답변만 가능하다고 생각합니다.
고수는 아니지만 유기합성을 하는 사람이라면 흔히 경험할 수 있는 치환반응의 조건을 물으시는 것으로 추측됩니다.
사실 base나 solvent를 무엇으로 하십시요 라고 말씀드리긴 어려워 보입니다. TEA, NaH, K2CO3 등 경우에 따라 달라 질 수 있으니까요. 용매도 마챤가지 입니다.
-SH 그룹은 nucleophilicity가 매우 좋은 그룹 중 하나 입니다.
nucleophile이 동일 할 경우 반응성은 일반적으로 leaving group의 특성에 따라 결정됩니다.
따라서 Cl 보다는 Br 화합물의 반응성이 더 좋은 것이 일반적입니다.
만약 Cl 화합물이 더 좋은 반응성(예를 들어 수율이 높다)을 나타낸다면 다른 이유가 있을 겁니다.
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-Br과 -SH반응에 관련된 자료 및 합성법 좀 가르쳐주세요
그리고 -Cl 과 -SH반응이 반응성이 더 좋은 지도 알고 싶습니다.
유기화학 고수분들 도움을 바랍니다.