2016-10-31
org.kosen.entty.User@5a8ac48f
이상준(juny6600)
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DIBAL-H 질문드립니다.
에스터를 알코올로 리덕션하는 반응을 진행하는데 LAH대신 다이발을 쓰려고 합니다.
이때 대칭적인 위치에 에스터가 두개여서 2당량을 넣었는데 반응이 안갔습니다.
그래서 당량을 추가하여서 넣었는데 OH spot보다는 좀더 위에 스팟이 생겼습니다.
하나만 달린건지는 모르겠지만 이때 다이발은 당량을 얼마나 넣어야될까요?
또한 conc된 다이발보다 녹아있는 다이발은 반응성차이가 날까요?
에스터를 알코올로 리덕션하는 반응을 진행하는데 LAH대신 다이발을 쓰려고 합니다.
이때 대칭적인 위치에 에스터가 두개여서 2당량을 넣었는데 반응이 안갔습니다.
그래서 당량을 추가하여서 넣었는데 OH spot보다는 좀더 위에 스팟이 생겼습니다.
하나만 달린건지는 모르겠지만 이때 다이발은 당량을 얼마나 넣어야될까요?
또한 conc된 다이발보다 녹아있는 다이발은 반응성차이가 날까요?
- DIBAL-H
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답변 2
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답변
이동욱님의 답변
2016-10-31- 1
에스터에서 1당량의 다이발을 쓰게되면 알콕시알루미노 중간체가 생기게 됩니다. 여기서 한당량의 다이발을 더 넣어줘야 -OH 가 생기게 됩니다. OH까지는 2당량의 다이발이 필요합니다. 하지만 1당량만 넣고 work up을 하게되면 알데하이드가 생기게 되므로, 질문자는 에스터가 대칭이므로 총 4당량의 다이발을 넣어줘야할것같습니다. 하지만 다이발 자체가 에어옥시데이션이 될만큼 반응성이 크므로 조심해야하고, 다이에틸이써같은 용매에 녹여 사용할때는 열이 많이 생기므로 조심해야합니다!
다이발H 에 자세한 설명이 나와있고 도움이 될만한 링크를 걸어드릴테니 참조하세요~
https://www.akzonobel.com/polymer/system/images/akzonobel_diisobutylaluminum_hydride_ma_row_eng_tb_tcm34-16226.pdf -
답변
조윤환님의 답변
2016-11-01- 1
에스터 환원의 경우 2당량의 DIBAL이 필요 합니다.
때문에 에스테르가 2개 존재할 경우 모두 환원하려면 4당량이 필요한 것이 맞습니다.
1당량만 사용할 경우 알데히드에서 멈추게 되므로 질문자께서는 2당량을 사용했다고 하지만 에스테르가 2개 이므로 결과적으로 1당량을 사용한 셈입니다.
그리고 주의할 점은 약간 과량으로 사용해야 안전하게 반응을 완결할 수 있다는 점입니다.
특히 DIBAL반응은 work-up이 어려운 반응이죠. 한마디로 손이 많이 갑니다. 추출도 어려운 경우가 종종 있죠.
잘되시길 빕니다.